Составьте схему поликонденсации аминокапроновой кислоты. Амины, аминокислоты

Полимеры.

Полимеры (греч. πολύ- - много; μέρος - часть) - это сложные вещества, молекулы которых построены из множества повторяющихся элементарных звеньев – мономеров .

Полимеры являются высокомолекулярными соединениями с большими молекулярными весами (порядка сотен, тысяч и миллионов).

Следующие два процесса приводят к Образованию высокомолекулярных соединений:

1. Реакция полимеризации,

2. Реакция поликонденсации.

Реакция полимеризации

Реакция полимеризации – процесс, в результате которого молекулы низкомолекулярного соединения (мономера ) соединяются друг с другом, образуя новое вещество (полимер ), молекулярный вес которого в целое число раз больше, чем у мономера.

Полимеризация , главным образом, характерна для соединений с кратными связями (двойной или тройной). Кратные связи в ходе реакции полимеризации преобразуются в простые (одинарные). Высвободившиеся в результате этого преобразования валентные электроны идут на установление ковалентных связей между мономерами.

Примером реакции полимеризации может служить образование полиэтилена из этилена:

Или в общем виде:

Характерной чертой этой реакции является то, что в результате образуется только вещество полимера и никаких побочных веществ, при этом, не выделяется . Этим объясняется кратность весов полимера и исходных мономеров.

Реакция поликонденсации

Реакция поликонденсации – процесс образования полимера из низкомолекулярных соединений (мономеров).

Но в данном случае мономеры содержат две или несколько функциональных групп, которые в ходе реакции теряют свои атомы, из которых образуются другие вещества (вода, аммиак, галогеноводороды и т.д.).

Таким образом, состав элементарного звена полимера отличается от состава исходного мономера, а в ходе реакции поликонденсации мы получаем не только сам полимер, но и другие вещества .

Пример реакции поликонденсации – образование капрона из аминокапроновой кислоты :

В ходе этой реакции аминогруппа (-NH 2 ) теряет один атом водорода, а карбоксильная группа (-СООН ) лишается входящей в неё гидроксильной группы (-ОН ). Отделившиеся от мономеров ионы образуют молекулу воды.

Природные полимеры

Примерами природных высокомолекулярных соединений (полимеров) могут служить полисахариды крахмал и целлюлоза , построенные из элементарных звеньев, являющихся остатками моносахарида (глюкозы ).

Кожа, шерсть, хлопок, шелк – всё это природные полимеры.

Крахмал образуется в результате фотосинтеза, в листьях растений, и запасается в клубнях, корнях, зёрнах.

Крахмал – белый (под микроскопом зернистый) порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей - набухает, образуя коллоидный раствор (крахмальный клейстер).

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%).

Гликоген

Гликоген – полимер, в основе которого лежит мономер мальтоза.

В животных организмах гликоген является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала.

Гликоген является основной формой хранения глюкозы в животных клетках.

Гликоген образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы.

По строению гликоген подобен амилопектину , но имеет ещё большее разветвление цепей.

(или клетчатка) – наиболее распространённый растительный полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений.

Наиболее чистая природная целлюлоза – хлопковое волокно – содержит 85-90% целлюлозы. В древесине хвойных деревьев целлюлозы содержится около 50%.

Белки – полимеры, элементарные звенья которых представляют собой остатки аминокислот.

Десятки, сотни и тысячи молекул аминокислот, образующих гигантские молекулы белков, соединяются друг с другом, выделяя воду за счёт карбоксильных и аминогрупп. Структуру такой молекулы можно представить так:

Белки – природные высокомолекулярные азотосодержащие органические соединения. Они играют первостепенную роль во всех жизненных процессах, являются носителями жизни. Белки содержатся во всех тканях организмов, в крови, в костях.

Белки содержатся во всех тканях организмов, в крови, в костях. Энзимы (ферменты), многие гормоны представляют собой сложные белки.

Белок , так же как углеводы и жиры, - важнейшая необходимая часть пищи.

Природный каучук

Натуральный (природный) каучук – полимер на основе мономера изопрена .

Природный каучук содержится в млечном соке каучуконосных растений, главным образом, тропических (например, бразильского дерева гевея).

Другой природный продукт – гуттаперча – также является полимером изопрена, но с иной конфигурацией молекул.

Сырой каучук липок непрочен, а при небольшом понижении температуры становится хрупким.

Чтобы придать изготовленным из каучука изделиям необходимую прочность и эластичность, каучук подвергают вулканизации – вводят в него серу и затем нагревают. Вулканизированный каучук называется резиной .

Синтетические полимеры

Синтетические полимеры - это разнообразные материалы, обычно получаемые из дешёвого и доступного сырья. На их основе получают пластические массы (пластмассы), искусственные и синтетические волокна и пр.

Пластмассы – сложные композиции, в которые вводят различные наполнители и добавки, придающие полимерам необходимый комплекс технических свойств.

Полимеры и пластмассы на их основе, являются ценными заменителями многих природных материалов (металла, дерева, кожи, клеев и т.д.).

Синтетические волокна успешно заменяют натуральные – шёлковые, шерстяные, хлопчатобумажные.

При этом важно подчеркнуть, что по ряду свойств материалы на основе синтетических полимеров часто превосходят природные. Можно получать пластмассы, волокна и другие соединения с комплексом заданных технических свойств. Это позволяет решать многие задачи современной техники, которые не могли быть решены при использовании только природных материалов.

Полимеризационные смолы

К полимеризационным смолам относят полимеры, получаемые реакцией полимеризации преимущественно этиленовых углеводородов или их производных.

Примеры полимеризационных смол: полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид и пр.

Полиэтилен.

Полиэтилен – полимер, образующийся при полимеризации этилена.

Или сокращённо:

Полиэтилен – предельный углеводород с молекулярным весом от 10000 до 400000. Он представляет собой бесцветный полупрозрачный в тонких слоях и белый в толстых слоях. Полиэтилен - воскообразный, но твёрдый материал с температурой плавления 110-125 градусов С. Обладает высокой химической стойкостью и водонепроницаемостью, малой газопроницаемостью.

Его применяют в качестве электроизоляционного материала, а также для изготовления плёнок, используемых в качестве упаковочного материала, посуды, шлангов и т.д.

Свойства полиэтилена зависят от способа его получения. Полиэтилен высокого давления обладает меньшей плотностью и меньшим молекулярным весом (10000- 45000), чем полиэтилен низкого давления (молекулярный вес 70000- 400000), что сказывается на технических свойствах.

Для контакта с пищевыми продуктами допускается только полиэтилен высокого давления, так как полиэтилен низкого давления может содержать остатки катализаторов – вредные для здоровья человека соединения тяжёлых металлов.

Полипропилен.

Полипропилен – полимер пропилена, следующего за этиленом гомолога непредельных этиленовых углеводородов.

По внешнему виду это каучукоподобная масса, более или менее твёрдая и упругая.

Отличается от полиэтилена более высокой температурой плавления.

Полипропилен используют для электроизоляции, для изготовления защитных плёнок, труб шлангов, шестерён, деталей приборов, высокопрочного и химически стойкого волокна. Последнее применяют в производстве канатов, рыболовных сетей и т.д.

Плёнки из полипропилена значительно прозрачнее и прочнее полиэтиленовых. Пищевые продукты в упаковке из полипропилена можно подвергать температурной обработке (варке и разогреванию и пр.).

Полистирол

Полистирол образуется при полимеризации стирола:

Он может быть получен в виде прозрачной стеклообразной массы.

Применяется как органическое стекло, для изготовления промышленных товаров (пуговиц, гребней и т.п.).

Искусственный каучук

Отсутствие в нашей стране природного каучука вызвало необходимость в разработке искусственного метода получения этого важнейшего материала. Советскими химиками был найден и впервые в мире осуществлён (1928-1930) в прмышленном маштабе способ получения синтетического каучука.

Исходным материалом для производства синтетического каучука служит непредельный углеводород бутадиен или дивинил, который полимеризуется подобно изопрену.

Исходный бутадиен получают из этилового спирта или бутана, попутного нефтяного газа.

Конденсационные смолы

К конденсационным смолам относят полимеры, получаемые реакцией поликонденсации. Например:

• фенолформальдегидные смолы,
• полиэфирные смолы,
• полиамидные смолы и т.д.

Фенолформальдегидные смолы

Эти высокомолекулярные соединения образуются в результате взаимодействия фенола (С 6 Н 5 ОН ) с формальдегидом (СН 2 =О ) в присутствии кислот или щелочей в качестве катализаторов.

Фенолформальдегидные смолы обладают замечательным свойством: при нагревании они вначале размягчаются, а при дальнейшем нагревании затвердевают.

Из этих смол готовят ценные пластмассы – фенолопласты . Смолы смешивают с различными наполнителями (древесной мукой, измельчённой бумагой, асбестом, графитом и т.д.), с пластификаторами, красителями и из полученной массы изготавливают методом горячего прессования различные изделия.

Полиэфирные смолы

Примером таких смол может служить продукт поликонденсации двухосновной ароматической терефталевой кислоты с двухатомным спиртом этиленгликолем .

В результате получается полиэтилентерефталат – полимер, в молекулах которого многократно повторяется группировка сложного эфира.

В нашей стране эту смолу выпускают под названием лавсан (за рубежём – терилен, дакрон).

Из неё изготавливают волокно, напоминающее шерсть, но значительно более прочное, дающее несминаемые ткани.

Лавсан обладает высокой термо-, влаго-, и свтостойкостью, устойчив к действию щелочей, кислот и окислителей.

Полиамидные смолы

Полимеры этого типа являются синтетическими аналогами белков. В их цепях имеются такие же, как в белках, многократно повторяющиеся амидные –СО–NH– группы. В цепях молекул белков они разделены звеном из одного С -атома, в синтетических полиамидах – цепочкой из четырёх и более С -атомов.

Волокна, полученные из синтетических смол, - капрон , энант и анид – по некоторым свойствам значительно превышают натуральный шёлк.

Из них вырабатывают красивые, прочные ткани и трикотаж. В технике используют изготовленные из капрона или анида верёвки, канаты, отличающиеся высокой прочностью. Эти полимеры применяют также в качестве основы автомобильных шин, для изготовления сетей, различных технических изделий.

Капрон является поликонденсатом аминокапроновой кислоты , содержащей цепь из шести атомов углерода:

Энант – поликонденсат аминоэнантовой кислоты, содержащий цепь из семи атомов углерода.

Анид (найлон и перлон ) получается поликонденсацией двухосновной адипиновой кислоты НООС-(СН 2) 4 -СООН и гексаметилендиамина NН 2 -(СН 2) 6 - NН 2 .

Полимеры – это высокомолекулярные соединения (вмс). Мономеры – это низкомолекулярные вещества, из которых получают полимеры.

Степенью полимеризации (поликонденсации) называют среднее число структурных звеньев в молекуле полимера.

Повторяющийся участок структуры молекулы полимера называют структурным звеном.

Природные органические ВМС – целлюлоза, белки, крахмал, натуральный каучук;

неорганические – графит, силикаты.

Искусственные ВМС получают из природных ВМС, используя химические методы, которые

не изменяют главную цепь (ацетил-целлюлоза, нитроцеллюлоза, резина).

Синтетические ВМС получают при помощи реакций полимеризации и поликонденсации низкомолекулярных веществ (полиэтилен, полистирол, поливинилхлорид, капрон, лавсан, каучуки)

Синтез полимеров из мономеров основан на реакциях двух типов: полимеризации и поликонденсации .

Кроме того, следует отметить, что некоторые полимеры получают не из мономеров, а из других полимеров, используя химические превращения макромолекул (например, при действии азотной кислоты на природный полимер целлюлозу получают новый полимер — нитрат целлюлозы).

Полимеризация

Мономерами в полимеризации могут быть вещества, способные вступать в реакции присоединения .

Это непредельные соединения , содержащие двойные или тройные связи,

а также некоторые вещества циклического строения .

Характерные признаки полимеризации

1. В основе полимеризации лежит реакция присоединения

2. Полимеризация является цепным процессом, т.к. включает стадии инициирования, роста и обрыва цепи.

3. Элементный состав (молекулярные формулы) мономера и полимера одинаков .

Пoликонденсация

Пoликонденсация — процесс образования высокомолекулярных соединений, протекающий по механизму замещения и сопровождающийся выделением побочных низкомолекулярных продуктов.

Например, получение капрона из e-аминокапроновой кислоты:

n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH → H-[-NH-(CH 2) 5 -CO-] n -OH + (n-1) H 2 O ;

или лавсана из терефталевой кислоты и этиленгликоля:

n HOOC-C 6 H 4 -COOH + n HO-CH 2 CH 2 -OH → HO-(-CO-C 6 H 4 -CO-O-CH 2 CH 2 -O-) n -H + (n-1) H 2 O

Мономеры, способные к поликонденсации

В поликонденсацию могут вступать соединения, содержащие не менее двух функциональных групп, способных к химическому взаимодействию.

Например, соединение с двумя разнородными функциональными группами:

• аминокислоты H 2 N — R — COOH → полиамиды
• оксикислоты HO — R — COOH → полиэфиры;

или два соединения, каждое из которых содержит одинаковые функциональные группы, способные взаимодействовать с группами другой молекулы:

• двухатомные спирты и двухосновные (дикарбоновые) кислоты:

HO-R-OH + HOOC-R`-COOH → полиэфиры.

• диамины и двухосновные кислоты:

H 2 N-R-NH 2 + HOOC-R`-COOH → полиамиды.

Примеры решения задач

Для получения высокомолекулярных соединений существует два основных способа: полимеризация и поликонденсация.

Полимеризация – реакция соединения молекул мономера, протекающая за счет разрыва кратных связей.

Полимеризацию можно изобразить общей схемой:

где R – заместитель, например, R = H, – СН 3 , Сl, С 6 Н 5 и др.

n – степень полимеризации.

Полимеризация алкадиенов с сопряженными двойными связями (алкадиены-1,3) протекает за счет раскрытия двойных связей в положениях 1,4 или 1,2, например:

Наиболее ценные полимеры (каучуки) получаются при стереорегулярной полимеризации в 1,4-положение в присутствии катализаторов Циглера-Натта :

Для улучшения свойств каучуков полимеризацию бутадиена-1,3 и изопрена проводят совместно со стиролом, акрилонитрилом, изобутиленом. Такие реакции называются сополимеризациями. Например,

где R = – (бутадиен – стирольный каучук),

R = -C º N (бутадиен – нитрильный каучук).

Поликонденсация – реакция образования макромолекул из ди или полифункциональных соединений, сопровождающаяся отщеплением низкомолекулярных продуктов (воды, аммиака, хлорида водорода и др.).

Поликонденсация, в которой участвует только один мономер, называется гомополиконденсацией. Например,

nНО – (СН 2) 6 – СООН (n-1)Н 2 О + Н – [–О – (СН 2) 6 –СО –]n – ОН

7-гидроксигептановая полимер

кислота (мономер)

В результате гомополиконденсации 6-аминогексановой кислоты

(e-аминокапроновой кислоты) получается полимер капрон.

Поликонденсация, в которой участвуют два мономера, содержащие различные функциональные группы, называется гетерополиконденсацией. Например поликонденсация между двухосновными кислотами и двухатомными спиртами приводит к получению полиэфиров:

nНООС – R – COOH + nHO – R¢– OH [– OC – R – COOR¢– O –]n + (2n-1) H 2 O

В результате гетерополиконденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина получается полиамид (нейлон)

Пример 1.

Сколько структурных звеньев (n) входит в макромолекулу полихлорвинила с молекулярной массой 350000?

M m полимера = 350000

Определить количество структурных звеньев – (n).

1. Схема реакции:

2. Находим молекулярную массу элементарного звена

сложением атомных масс элементов, входящих в его состав – 62,5.

3. Находим (n). Делим молекулярную массу элементарного звена: 3500: 62,5 = 5600

Ответ: n = 5600

Пример 2.

Напишите схему образования димера и тримера изобутилена под действием серной кислоты с учетом механизма этой реакции (катионной полимеризации).

Такой процесс полимеризации наблюдал впервые А.М. Бутлеров при действии на изобутилен серной кислоты.

Обрыв цепи в данном случае происходит в результате отщепления протона (Н +).

Реакция идет в присутствии воды, которая захватывает протон, образуя катион гидроксония

Контрольные задания

191. Какие полимеры называют термопластичными, термореактивными?

192. Составьте уравнение реакции сополимеризации стирола

C6H5–CH=CH2и бутадиена СH2=CH–CH=СH2. Какими свойствами обладает продукт сополимеризации и где он используется?

193. Составьте уравнения реакции полимеризации пропилена

СH2=СH–CH3и изобутилена H2C=C–CH3.

194. Напишите уравнение реакции поликонденсации адипиновой кислоты HOOC(СH2)4COOH и гексаметилендиамина NH2(СH2)6NH2. Какой продукт образуется, какими свойствами обладает и где он применяется?

195. Какие углеводороды называются диеновыми? Приведите при-меры. Какой общей формулой выражают состав диеновых углеводородов? Составьте схему полимеризации одного из диеновых углеводородов.

196. Какие соединения называют аминами? Составьте схему поли-конденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Как называют полимер, образующийся в результате этой реакции?

197. Рассчитайте молекулярную массу полихлорвинила, если степень полимеризации равна 200. Напишите уравнение реакции полимеризации хлорвинила.

198. Какие соединения называют аминокислотами? Напишите фор-мулу простейшей аминокислоты. Составьте схему поликонденсации аминокапроновой кислоты. Как называют полимер, образующийся в ре-зультате этой реакции?

199. Напишите уравнения реакций получения капрона из аминока-проновой кислоты NH2(CH2)5COOH и найлона из адипиновой кислоты COOH(CH2)4COOH и гексаметилендиамина NH2(CH2)6NH2.

200. Как называются углеводороды, представителем которых является изопрен? Составьте схему сополимеризации изопрена и изобутилена.

HOOC–CH 2 –NH 2 + HOOC–CH–NH 2 HOOC–CH 2 –NH–CO–CH–NH 2

CH 3 –H 2 O CH 3

глицин аланин глицилаланин пептидная связь

(гли-ала)

Ди-, три-, ….полипептиды называют по наименованию аминокислот, составляющих полипептид, в котором все входящие аминокислоты в качестве радикалов заканчиваются на –ил , а последняя аминокислота звучит в названии без изменения.

Поликонденсацией ε - аминокапроновой кислоты или полимеризацией капролактама (лактам ε – капроновой кислоты) получают смолу капрон:

N CH 2 CH 2 [– NH – (CH 2) 5 – CO – NH – (CH 2) 5 – CO –] m

капролактам поликапролактам (капрон)

Эта смола применяется в производстве синтетического капронового волокна.

Другой пример синтетического волокна – это энант.

Энант представляет собой полиамид энантовой кислоты. Получают энант поликонденсацией 7-аминогептановой кислоты, находящейся в реакции в виде внутренней соли:

N N + H 3 – (CH 2) 6 – COO – [ – NH – (CH 2) 6 – CO – ] n + n H 2 O

Энант применяется для изготовления синтетического волокна, в получении «искусственного» меха, кожи, пластмасс и др. Для энантовых волокон характерны большая прочность, легкость и упругость.

Тесты для самоконтроля знаний по теме: «Аминокислоты»

1. Назвать соединение по систематической номенклатуре

СН 3 – СН – СООН

A) 2-аминопропановая кислота

B) a-аминопропионовая кислота

C) a-аланин

D) 2-аминопропионовая кислота

2. Назвать соединение по исторической номенклатуре

СН 3 – СН – СН – СООН

A) a–амино - b– метилмаслянная кислота

B) a–метил - b– аминомаслянная кислота

C) 2-амино- 3 – метилбутановая кислота

D) 2-метил – 3 – аминобутановая кислота

3. Аланин Н NH 2 относится к ряду

4. Продуктами реакций является

СН 2 – СООН PCl 5 B

NH 2 NH 3 C

A) A: CH 2 – COONa; B: CH 2 – COCl; C: CH 2 – CONH 2

B) A: CH 2 – COONa; B: CH 2 – COCl 2 ; C: CH 2 – CONH 4

C) A: CH 2 – COONa; B: CH 2 – COOH; C: CH – NH 2

D) A: CH 2 – COONa; B: CH 2 – COOH; C: CH 2 – CONH 2

NH 2 N + H 3 Cl – NH 2

5. Продуктами реакций является

СН 2 – СООН CH 3 Br B

NH 2 CH 3 COCl C

HNO 2 Д

A) A: CH 2 – COOH; B: CH 2 – COOH; C: CH 2 – COOH; Д: CH 2 - COOH

N + H 3 Cl – NHCH 3 NH – COCH 3 OH

B) A: CH 2 – COOCl; B: CH 2 – COOCH 3 ; C: CH 2 – COOH; Д: CH 2 - COOH

NH 2 NH 2 NH-COCH 3 ; OH

C) A: CH 2 – COCl 2 ; B: CH 2 – COOH; C: CH 2 – COOH; Д: CH 2 - COOH

NH 2 NH-CH 3 NH – COCH 3 NH-N = O

D) A: CH 2 – COCl 2 ; B: CH 2 – COBr; C: CH 2 – COOH; Д: CH 2 - COOH

NH 2 NH 2 NH – COCH 3 OH

6. a-Аминокислоты при нагревании образуют

A) лактамы

B) кетопиперазины

C) лактoны

D) лактиды

7. b-аминокислоты при нагревании образуют

A) непредельные кислоты

B) кетопиперазины

C) лактамы

D) лактоны

8. g-аминокислоты при нагревании образуют

A) лактамы

B) непредельные кислоты

C) лактиды

D) лактоны

9. При поликонденсации аминокислот образуются

A) пептиды

C) пиперазины

D) полиены

10. Пептидная связь в молекулах белка – это

11. Поликонденсация отличается от полимеризации:

A) Отсутствием образования побочных низкомолекулярных продуктов

B) Образованием побочных низкомолекулярных продуктов

C) Окислением

D) Разложением

12. Качественной реакцией на a-аминокислоты является реакция c:

A) нингидрином

B) a-нафтолом

13. Назвато продукты реакций в синтезе Штрекера-Зелинского:

CH 3 HCN NH 3 2 HOH (HCl)

CH = O А В С

А) А- α-оксинитрил масляной кислоты; В- α-аминонитрил масляной кислоты;С-

D, L –аланин;

В) А- α-оксинитрил пропионовой кислоты; В- α-аминонитрил аминопропионовой кислоты;С-D, L –аланин;

С) А- α-оксинитрил валерьяновой кислоты; В- α-аминонитрил валерьяновой кислоты;

С-D, L –треонин;

D) А- α-оксинитрил пропионовой кислоты; В- α-аминонитрил пропионовой кислоты;С-

D, L –аланин.

14. Назвать вещества в цепочке превращений:

COOC 2 H 5 O=N-OH [H] (CH 3 CO) 2 O C 2 H 5 ONa

CH 2 –H 2 O А – H 2 O В –CH 3 COOH С –C 2 H 5 OH Д

малоновый эфир

Cl-CH 2 -CH(CH 3) 2 Н 2 О (НСl) t 0

–NaCl Е –CH 3 COOH, Ж – CO 2 З

–2C 2 H 5 OH

А) А-нитрозомалоновый эфир; В –оксиммалоновый эфир; С-N-ацетилоксиммалоновый эфир; Д-Na-N-ацетилоксиммалоновый эфир; Е-изобутил-N-ацетилоксиммалоновый эфир; Ж- изобутилоксиммалоновый эфир; З-изолейцин;

В) А-нитрозомалоновый эфир; В –иминомалоновый эфир; С-N-ацетилиминомалоновый эфир; Д-Na-N-ацетилиминомалоновый эфир; Е-изобутил-N-ацетилиминомалоновый эфир; Ж- изобутилиминомалоновый эфир; З-треонин;

С) А-нитрозомалоновый эфир; В –аминомалоновый эфир; С-N-ацетиламиномалоновый эфир; Д-Na-N-ацетиламиномалоновый эфир; Е-изобутил-N-ацетиламиномалоновый эфир; Ж- изобутиламиномалоновый эфир; З-лейцин;

D) А-оксиммалоновый эфир; В –нитрозомалоновый эфир; С-N-ацетилнитрозомалоновый эфир; Д-Na-N-ацетилнитрозомалоновый эфир; Е-изобутил-N-ацетилнитрозомалоновый эфир; Ж- изобутилнитрозомалоновый эфир; З-валин.

УГЛЕВОДЫ

Углеводы представляют собой большую группу органических веществ, широко распространенных в природе. Это глюкоза, сахароза, крахмал, целлюлоза и так далее.

Ежегодно растениями на нашей планете создается огромная масса углеводов, которая оценивается содержанием углерода 4 * 10 10 тонн. Около 80% сухого вещества растений приходится на углеводы и 20 – 30% - животные организмы.

Термин «углеводы» предложен в 1844 г. К. Шмидтом, так как большинству этих веществ соответствует формула С n (H 2 O) m . Например, молекула глюкозы имеет формулу С 6 Н 12 О 6 и равно 6 атомам углерода и 6 молекулам воды. Позднее были найдены углеводы, не соответствующие этому составу, например, дезоксигексоза (С 6 Н 10 О 5), но термин сохранился до сих пор.

Углеводы делятся на две большие группы – это простые углеводы или моносахариды (монозы), вещества, не подвергающиеся гидролизу, например, глюкоза, фруктоза. В природе больше распространены пентозы и гексозы. Вторая группа – это сложные углеводы, которые при гидролизе дают моносахариды. Сложные углеводы, в свою очередь, делятся на олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды состоят от двух до десяти остатков моноз. «Олигос» в переводе означает «немногие». Простейшими олигосахаридами являются дисахариды (биозы), состоящие из двух остатков моноз. Например, сахароза С 6 Н 12 О 6 состоит из остатков двух моноз: глюкозы и фруктозы. Олигосахариды, состоящие из остатков трех моноз, называются триозами, из четырех – тетраозами и так далее. Полисахариды (полиозы) образуются из моноз в результате их поликонденсации., то есть полиозы – это гетероцепные полимеры или биополимеры, мономерами которых являются монозы. Гетероцепные полимеры содержат в своей цепи не только атомы углерода, но и атомы кислорода, например:

NC 6 H 12 O 6 (C 6 H 10 O 5) n + (n-1)H 2 O или (-C 6 H 10 O 4 – O -) n

Углеводы

Задание 433
Какие соединения называют аминами? Составьте схему поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Назовите образовавшийся полимер.
Решение:
Аминами называются производные углеводородов, образованные замещением в последних атомов водорода на группы -NH 2 , -NHR или -NR" :

В зависимости от числа атомов водорода у атома азота, замещённых радикалами (R ), амины называются первичными, вторичными или третичными.

Группа -NH 2 , входящая в состав первичных аминов, называется аминогруппой. Группа атомов >NH во вторичных аминах называется иминогруппой .

Схема поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина :

Анид (найлон ) – продукт поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина .

Задание 442
Какие соединения называют аминокислотами? Напишите формулу простейшей аминокислоты. Составьте схему поликонденсации аминокапроновой кислоты. Как называют образующийся при этом полимер?
Решение:
Аминокислотами называются соединения, в молекуле которых содержатся одновременно аминные (-NH2) и карбоксильные группы (-СООН). Простейшим представителем их является аминоуксусная кислота (глицин ): NH2-CH2-COOH.

Схема поликонденсации аминокапроновой кислоты:

Продукт поликонденсации аминокапроновой кислоты называется капрон (перлон ). Из капрона получают волокна, превосходящие по прочности натуральные. Эти волокна применяются в производстве одежды, корда авто- и авиапокрышек, для изготовления прочных и не гниющих рыболовецких сетей и снастей, канатной продукции и т.д.