Καρβολικό οξύ br2. Ποιοτικές αντιδράσεις στη φαινόλη

1. Φαινόλες- παράγωγα αρωματικών υδρογονανθράκων, στα μόρια των οποίων η ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) συνδέεται απευθείας με άτομα άνθρακα στον δακτύλιο βενζολίου.

2. Ταξινόμηση φαινολών

Υπάρχουν φαινόλες ενός, δύο, τριών ατόμων ανάλογα με τον αριθμό των ομάδων ΟΗ στο μόριο:

Ανάλογα με τον αριθμό των συντηγμένων αρωματικών κύκλων στο μόριο, διακρίνονται οι ίδιες οι φαινόλες (ένας αρωματικός δακτύλιος - παράγωγα βενζολίου), οι ναφθόλες (2 συντηγμένοι δακτύλιοι - παράγωγα ναφθαλίνης), οι ανθρανόλες (3 συντηγμένοι δακτύλιοι - παράγωγα ανθρακενίου) και η phen:

3. Ισομερισμός και ονοματολογία φαινολών

Υπάρχουν 2 τύποι ισομερισμού:

• ισομέρεια της θέσης των υποκαταστατών στον βενζολικό δακτύλιο

• ισομέρεια πλευρικής αλυσίδας (δομές της ρίζας αλκυλίου και αριθμός ριζών)

Για τις φαινόλες, χρησιμοποιούνται ευρέως ασήμαντα ονόματα που έχουν αναπτυχθεί ιστορικά. Τα προθέματα χρησιμοποιούνται επίσης στα ονόματα των υποκατεστημένων μονοπύρηνων φαινολών ορθο-,μετα-και ζευγάρι -,χρησιμοποιείται στην ονοματολογία των αρωματικών ενώσεων. Για πιο σύνθετες ενώσεις, τα άτομα που αποτελούν τους αρωματικούς δακτυλίους είναι αριθμημένα και η θέση των υποκαταστατών υποδεικνύεται χρησιμοποιώντας ψηφιακούς δείκτες.

4. Η δομή του μορίου

Η φαινυλομάδα C 6 H 5 - και το υδροξυλ - ΟΗ επηρεάζουν αμοιβαία το ένα το άλλο

• το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου έλκεται από το νέφος των 6 ηλεκτρονίων του δακτυλίου βενζολίου, λόγω του οποίου ο δεσμός Ο-Η είναι ακόμη πιο πολωμένος. Η φαινόλη είναι ισχυρότερο οξύ από το νερό και τις αλκοόλες.

• Στον δακτύλιο βενζολίου, η συμμετρία του ηλεκτρονιακού νέφους σπάει, η πυκνότητα των ηλεκτρονίων αυξάνεται στις θέσεις 2, 4, 6. Αυτό κάνει τους δεσμούς C-H στις θέσεις 2, 4, 6 πιο αντιδραστικούς και - δεσμούς του βενζολικού δακτυλίου.

5. Φυσικές ιδιότητες

Οι περισσότερες μονοϋδρικές φαινόλες υπό κανονικές συνθήκες είναι άχρωμες κρυσταλλικές ουσίες με χαμηλό σημείο τήξης και χαρακτηριστική οσμή. Οι φαινόλες είναι ελάχιστα διαλυτές στο νερό, εύκολα διαλυτές σε οργανικούς διαλύτες, τοξικές και βαθμιαία σκουραίνουν όταν αποθηκεύονται στον αέρα ως αποτέλεσμα οξείδωσης.

Φαινόλη C 6 H 5 OH (φαινικό οξύ ) - μια άχρωμη κρυσταλλική ουσία οξειδώνεται στον αέρα και γίνεται ροζ, σε συνηθισμένες θερμοκρασίες είναι ελάχιστα διαλυτή στο νερό, πάνω από 66 ° C είναι αναμίξιμη με το νερό σε οποιαδήποτε αναλογία. Η φαινόλη είναι τοξική ουσία, προκαλεί εγκαύματα στο δέρμα, είναι αντισηπτικό.

6. Τοξικές ιδιότητες

Η φαινόλη είναι δηλητηριώδης. Προκαλεί δυσλειτουργία του νευρικού συστήματος. Η σκόνη, οι ατμοί και το διάλυμα φαινόλης ερεθίζουν τους βλεννογόνους των ματιών, την αναπνευστική οδό και το δέρμα. Μόλις εισέλθει στο σώμα, η Φαινόλη απορροφάται πολύ γρήγορα ακόμη και μέσα από άθικτες περιοχές του δέρματος και μετά από λίγα λεπτά αρχίζει να δρα στον εγκεφαλικό ιστό. Πρώτα, υπάρχει μια βραχυπρόθεσμη διέγερση και στη συνέχεια παράλυση του αναπνευστικού κέντρου. Ακόμη και όταν εκτίθεται σε ελάχιστες δόσεις φαινόλης, παρατηρείται φτέρνισμα, βήχας, πονοκέφαλος, ζάλη, ωχρότητα, ναυτία και απώλεια δύναμης. Σοβαρές περιπτώσεις δηλητηρίασης χαρακτηρίζονται από απώλεια των αισθήσεων, κυάνωση, δύσπνοια, αναισθησία του κερατοειδούς, γρήγορος, ελάχιστα αντιληπτός παλμός, κρύος ιδρώτας, συχνά σπασμοί. Συχνά η φαινόλη είναι η αιτία του καρκίνου.

7. Εφαρμογή φαινολών

1. Παραγωγή συνθετικών ρητινών, πλαστικών, πολυαμιδίων

2. Φάρμακα

3. Βαφές

4. Τασιενεργά

5. Αντιοξειδωτικά

6. Αντισηπτικά

7. Εκρηκτικά

8. Λήψη φαινόλης σε βιομηχανία

ένας). Μέθοδος Cumene για την παραγωγή φαινόλης (ΕΣΣΔ, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Πλεονεκτήματα της μεθόδου: τεχνολογία μη απορριμμάτων (απόδοση χρήσιμων προϊόντων > 99%) και οικονομία. Επί του παρόντος, η μέθοδος κουμένιου χρησιμοποιείται ως η κύρια στην παγκόσμια παραγωγή φαινόλης.

2). Από λιθανθρακόπισσα (ως υποπροϊόν - χαμηλή απόδοση):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

φαινολικό νάτριο

(εικόνα προϊόντοςμπότες ρητίνηςκαυστική σόδα)

3). Από αλογονοβενζόλια :

Από 6 H5-Cl + NaOH t , Π→ C 6 H 5 - OH + NaCl

4). Σύντηξη αλάτων αρωματικών σουλφονικών οξέων με στερεά αλκάλια :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

αλάτι νατρίου

βενζολοσουλφονικά οξέα

9. Χημικές ιδιότητες της φαινόλης (καρβολικό οξύ)

Εγώ . Ιδιότητες της ομάδας υδροξυλίου

Ιδιότητες οξέος- είναι πιο έντονα από αυτό των κορεσμένων αλκοολών (το χρώμα των δεικτών δεν αλλάζει):

• με ενεργά μέταλλα-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

φαινολικό νάτριο

• Με αλκάλια-

C6H5-OH + NaOH (υδατικό διάλυμα)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Φαινολικά - άλατα ενός ασθενούς καρβολικού οξέος, που αποσυντίθεται από ανθρακικό οξύ -

C6H5-ONa + H2O +ΑΠΟO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHC0 3

Όσον αφορά τις όξινες ιδιότητες, η φαινόλη είναι 10 φορές ανώτερη από την αιθανόλη. Ταυτόχρονα, είναι κατώτερο από το οξικό οξύ κατά την ίδια ποσότητα. Σε αντίθεση με τα καρβοξυλικά οξέα, η φαινόλη δεν μπορεί να εκτοπίσει το ανθρακικό οξύ από τα άλατά της.

ντο 6 H 5 - Ω + NaHCO 3 = η αντίδραση δεν πάει - όντας τέλεια διαλυτή σε υδατικά διαλύματα αλκαλίων, στην πραγματικότητα δεν διαλύεται σε υδατικό διάλυμα διττανθρακικού νατρίου.

Οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης ενισχύονται υπό την επίδραση ομάδων που αποσύρουν ηλεκτρονίων που σχετίζονται με τον δακτύλιο βενζολίου ( ΟΧΙ 2 - , Br - )

Η 2,4,6-τρινιτροφαινόλη ή το πικρινικό οξύ είναι ισχυρότερο από το ανθρακικό

II . Ιδιότητες του δακτυλίου βενζολίου

1). Η αμοιβαία επίδραση των ατόμων στο μόριο της φαινόλης εκδηλώνεται όχι μόνο στη συμπεριφορά της υδροξυομάδας (βλ. παραπάνω), αλλά και στη μεγαλύτερη αντιδραστικότητα του δακτυλίου βενζολίου. Η ομάδα υδροξυλίου αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου, ειδικά σε ορθο-και ζεύγος-διατάξεις (+ Μ-επίδραση της ομάδας ΟΗ):

Ως εκ τούτου, η φαινόλη είναι πολύ πιο ενεργή από το βενζόλιο στις αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης στον αρωματικό δακτύλιο.

• Περιέχων άζωτον. Υπό τη δράση του 20% νιτρικού οξέος HNO 3, η φαινόλη μετατρέπεται εύκολα σε μείγμα ορθο-και ζεύγος-νιτροφαινόλες:

Όταν χρησιμοποιείται συμπυκνωμένο HNO 3, σχηματίζεται 2,4,6-τρινιτροφαινόλη ( πικρικό οξύ):

• Αλογόνωση. Η φαινόλη αλληλεπιδρά εύκολα με το βρωμιούχο νερό σε θερμοκρασία δωματίου για να σχηματίσει ένα λευκό ίζημα 2,4,6-τριβρωμοφαινόλης (ποιοτική αντίδραση για τη φαινόλη):

• Συμπύκνωση με αλδεΰδες. Για παράδειγμα:

2). Υδρογόνωση φαινόλης

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºντο→ C 6 H 11 - OH κυκλοεξυλική αλκοόλη (κυκλοεξανόλη)

Φαινόλη (υδροξυβενζόλιο,φαινικό οξύ) – αυτό είναισχετικά μεοργανικόςη αρωματική ένωση με τύπουςωC6H5OH. Ανήκει στην ομώνυμη κατηγορία - φαινόλες.

Με τη σειρά του, Φαινόλες- αυτή είναι μια κατηγορία οργανικών ενώσεων της αρωματικής σειράς, στην οποία ομάδες υδροξυλίου Ω− συνδέεται με τον άνθρακα του αρωματικού δακτυλίου.

Σύμφωνα με τον αριθμό των υδροξυλομάδων, υπάρχουν:

• μονοϋδρικές φαινόλες (αρενόλες): φαινόλη και τα ομόλογά της.
• διυδρικές φαινόλες (αρενδιόλες): πυροκατεχόλη, ρεσορκινόλη, υδροκινόνη.
• τριυδρικές φαινόλες (αρεντριόλες): πυρογαλλόλη, υδροξυϋδροκινόνη, φθορογλουκινόλη.
• πολυϋδρικές φαινόλες.

Αντίστοιχα, στην πραγματικότητα φαινόλη,ως ουσία, είναι ο απλούστερος εκπρόσωπος της ομάδας φαινόλης και έχει έναν αρωματικό πυρήνα και μια ομάδα υδροξυλίου ΑΥΤΟΣ.

Ιδιότητες Φαινόλης

Η φρεσκοαποσταγμένη φαινόλη είναι άχρωμοι βελονοειδείς κρύσταλλοι με σημείο τήξης 41 °Сκαι σημείο βρασμού 182 °C. Όταν αποθηκεύεται, ιδιαίτερα σε υγρή ατμόσφαιρα και παρουσία μικρών ποσοτήτων αλάτων σιδήρου και χαλκού, αποκτά γρήγορα κόκκινο χρώμα. Η φαινόλη αναμιγνύεται σε οποιαδήποτε αναλογία με αλκοόλη, νερό (όταν θερμανθεί παραπάνω 60 °C), ελεύθερα διαλυτό σε αιθέρα, χλωροφόρμιο, γλυκερίνη, δισουλφίδιο άνθρακα.

Λόγω της παρουσίας -Ωχομάδα υδροξυλίου, η φαινόλη έχει χημικές ιδιότητες χαρακτηριστικές τόσο των αλκοολών όσο και των αρωματικών υδρογονανθράκων.

Σύμφωνα με την ομάδα υδροξυλίου, η φαινόλη εισέρχεται στις ακόλουθες αντιδράσεις:

• Δεδομένου ότι η φαινόλη έχει ελαφρώς ισχυρότερες όξινες ιδιότητες από τις αλκοόλες, υπό την επίδραση των αλκαλίων σχηματίζει άλατα - φαινολικές ενώσεις (για παράδειγμα, φαινολικό νάτριο - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης της φαινόλης με το μεταλλικό νάτριο, λαμβάνεται επίσης φαινολικό νάτριο:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Η φαινόλη δεν εστεροποιείται άμεσα με καρβοξυλικά οξέα· οι εστέρες λαμβάνονται με αντίδραση φαινολικών με ανυδρίτες ή αλογονίδια οξέων:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Κατά την απόσταξη της φαινόλης με σκόνη ψευδάργυρου, συμβαίνει η αντίδραση υποκατάστασης της υδροξυλομάδας με υδρογόνο:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Αντιδράσεις φαινόλης στον αρωματικό δακτύλιο:

• Η φαινόλη εισέρχεται σε ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης στον αρωματικό δακτύλιο. Η ομάδα ΟΗ, που είναι μια από τις ισχυρότερες ομάδες δότη (λόγω της μείωσης της πυκνότητας ηλεκτρονίων στη λειτουργική ομάδα), αυξάνει την αντιδραστικότητα του δακτυλίου σε αυτές τις αντιδράσεις και κατευθύνει την υποκατάσταση σε ορθο-και ζεύγος-προμήθειες. Η φαινόλη αλκυλιώνεται εύκολα, ακυλιώνεται, αλογονώνεται, νιτρώνεται και σουλφονώνεται.

• Αντίδραση Κόλμπε-Σμιτχρησιμεύει για τη σύνθεση του σαλικυλικού οξέος και των παραγώγων του (ακετυλοσαλικυλικό οξύ και άλλα).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Ποιοτικές αντιδράσεις στη φαινόλη:

• Ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης με βρωμιούχο νερό:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

• Με συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Με χλωριούχο σίδηρο (III) (ποιοτική αντίδραση για φαινόλη):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

αντίδραση προσθήκης

• Υδρογόνωση φαινόλης παρουσία μεταλλικών καταλυτών Pt/Pd , Pd/Ni , πάρτε κυκλοεξυλική αλκοόλη:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Οξείδωση φαινόλης

Λόγω της παρουσίας μιας ομάδας υδροξυλίου στο μόριο της φαινόλης, η αντίσταση στην οξείδωση είναι πολύ χαμηλότερη από αυτή του βενζολίου. Ανάλογα με τη φύση του οξειδωτικού παράγοντα και τις συνθήκες αντίδρασης, λαμβάνονται διάφορα προϊόντα.

• Έτσι, υπό τη δράση του υπεροξειδίου του υδρογόνου παρουσία ενός καταλύτη σιδήρου, σχηματίζεται μια μικρή ποσότητα διατομικής φαινόλης - πυροκατεχόλης:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Κατά την αλληλεπίδραση με ισχυρότερους οξειδωτικούς παράγοντες (μίγμα χρωμίου, διοξείδιο του μαγγανίου σε όξινο μέσο), σχηματίζεται παρα-κινόνη.

Λήψη φαινόλης

Η φαινόλη λαμβάνεται από λιθανθρακόπισσα (προϊόν οπτανθρακοποίησης) και συνθετικά.

Η λιθανθρακόπισσα παραγωγής οπτάνθρακα περιέχει από 0,01 έως 0,1%φαινόλες, σε προϊόντα ημι-κοκοποίησης από 0,5 έως 0,7%·σε λάδι που προέρχεται από υδρογόνωση και σε λύματα μαζί - από 0,8 έως 3,7%.Η καστανή λιθανθρακόπισσα και τα λύματα ημι-οπτανθρακοποίησης περιέχουν από 0,1 έως 0,4%φαινόλες. Η λιθανθρακόπισσα αποστάζεται, επιλέγοντας το φαινολικό κλάσμα, το οποίο βράζει στους 160-250 °C. Η σύνθεση του κλάσματος φαινόλης περιλαμβάνει φαινόλη και τα ομόλογά της (25-40%), ναφθαλίνη (25-40%) και οργανικές βάσεις (πυριδίνη, κινολίνη). Η ναφθαλίνη διαχωρίζεται με διήθηση και το υπόλοιπο του κλάσματος υποβάλλεται σε επεξεργασία με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 10-14%.

Οι προκύπτουσες φαινολικές ενώσεις διαχωρίζονται από ουδέτερα έλαια και βάσεις πυριδίνης με εμφύσηση με ζωντανό ατμό και στη συνέχεια επεξεργάζονται με διοξείδιο του άνθρακα. Οι απομονωμένες ακατέργαστες φαινόλες υποβάλλονται σε ανόρθωση, επιλέγοντας διαδοχικά φαινόλη, κρεσόλες και ξυλενόλες.

Το μεγαλύτερο μέρος της φαινόλης που παράγεται σήμερα σε βιομηχανική κλίμακα λαμβάνεται με διάφορες συνθετικές μεθόδους.

Συνθετικές μέθοδοι λήψης φαινόλης

1. Με μέθοδος βενζολοσουλφονικούΤο βενζόλιο αναμιγνύεται με έλαιο βιτριόλης. Το προκύπτον προϊόν κατεργάζεται με σόδα και λαμβάνεται το άλας νατρίου του βενζολοσουλφονικού οξέος, μετά από το οποίο το διάλυμα εξατμίζεται, το καταβυθισμένο θειικό νάτριο διαχωρίζεται και το άλας νατρίου του βενζολοσουλφονικού οξέος συντήκεται με αλκάλιο. Είτε κορεστείτε το προκύπτον φαινολικό νάτριο με διοξείδιο του άνθρακα ή προσθέστε θειικό οξύ μέχρι να αρχίσει να εκλύεται το διοξείδιο του θείου και να αποσταχθεί από τη φαινόλη.
2. Μέθοδος χλωροβενζολίουσυνίσταται στην άμεση χλωρίωση του βενζολίου με αέριο χλώριο παρουσία σιδήρου ή των αλάτων του και στη σαπωνοποίηση του προκύπτοντος χλωροβενζολίου με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου ή κατά την υδρόλυση παρουσία καταλύτη.
3. Τροποποιημένη μέθοδος Raschigμε βάση την οξειδωτική χλωρίωση του βενζολίου με υδροχλώριο και αέρα, ακολουθούμενη από την υδρόλυση του χλωροβενζολίου και την απομόνωση της φαινόλης με απόσταξη.
4. μέθοδος cumeneσυνίσταται στην αλκυλίωση του βενζολίου, την οξείδωση του προκύπτοντος ισοπροπυλοβενζολίου σε υδροϋπεροξείδιο του κουμενίου και την επακόλουθη αποσύνθεσή του σε φαινόλη και ακετόνη:
   Το ισοπροπυλοβενζόλιο λαμβάνεται με επεξεργασία βενζολίου με καθαρό προπυλένιο ή κλάσμα προπανο-προπυλενίου πυρόλυσης λαδιού, καθαρισμένο από άλλες ακόρεστες ενώσεις, υγρασία, μερκαπτάνες και υδρόθειο που δηλητηριάζει τον καταλύτη. Το τριχλωριούχο αλουμίνιο διαλυμένο σε πολυαλκυλοβενζόλιο χρησιμοποιείται για παράδειγμα ως καταλύτης. σε διισοπροπυλοβενζόλιο. Η αλκυλίωση πραγματοποιείται στους 85 ° C και σε περίσσεια πίεση 0,5 MPa, που εξασφαλίζει τη ροή της διαδικασίας στην υγρή φάση. Το ισοπροπυλοβενζόλιο οξειδώνεται σε υδροϋπεροξείδιο με ατμοσφαιρικό οξυγόνο ή τεχνικό οξυγόνο σε 110-130°Cπαρουσία αλάτων μετάλλων μεταβλητού σθένους (σίδηρος, νικέλιο, κοβάλτιο, μαγγάνιο) Αποσύνθεση υδροϋπεροξειδίου με αραιά οξέα (θειικό ή φωσφορικό) ή μικρές ποσότητες πυκνού θειικού οξέος στους 30-60 °C. Μετά την απόσταξη, φαινόλη, ακετόνη και ορισμένη ποσότητα α-μεθυλστυρόλιο. Η βιομηχανική μέθοδος κουμένιου που αναπτύχθηκε στην ΕΣΣΔ είναι η πιο συμφέρουσα οικονομικά σε σύγκριση με άλλες μεθόδους παραγωγής φαινόλης. Η παραγωγή φαινόλης μέσω του βενζολοσουλφονικού οξέος συνδέεται με την κατανάλωση μεγάλων ποσοτήτων χλωρίου και αλκαλίου. Η οξειδωτική χλωρίωση του βενζολίου σχετίζεται με μεγάλη κατανάλωση ατμού - 3-6 φορές μεγαλύτερη από ό,τι όταν χρησιμοποιούνται άλλες μέθοδοι. Επιπλέον, κατά τη διάρκεια της χλωρίωσης εμφανίζεται σοβαρή διάβρωση του εξοπλισμού, η οποία απαιτεί τη χρήση ειδικών υλικών. Η μέθοδος cumene είναι απλή στη σχεδίαση υλικού και σας επιτρέπει να αποκτήσετε ταυτόχρονα δύο τεχνικά πολύτιμα προϊόντα: φαινόλη και ακετόνη.
5. Κατά την οξειδωτική αποκαρβοξυλίωση του βενζοϊκού οξέοςπρώτα, πραγματοποιείται μια καταλυτική οξείδωση υγρής φάσης του τολουολίου σε βενζοϊκό οξύ, η οποία, παρουσία Сu 2+μετατρέπεται σε βενζολοσαλικυλικό οξύ. Αυτή η διαδικασία μπορεί να περιγραφεί από το ακόλουθο διάγραμμα:
   Το βενζοϋλοσαλικυλικό οξύ διασπάται με υδρατμούς σε σαλικυλικό και βενζοϊκό οξύ. Η φαινόλη σχηματίζεται ως αποτέλεσμα της ταχείας αποκαρβοξυλίωσης του σαλικυλικού οξέος.

Εφαρμογή φαινόλης

Η φαινόλη χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πολυμερών: πολυανθρακικό και (πρώτα συντίθεται η δισφαινόλη Α και μετά αυτές), ρητίνες φαινόλης φορμαλδεΰδης, κυκλοεξανόλη (με επακόλουθη παραγωγή νάιλον και καπρόν).

Στη διαδικασία διύλισης λαδιών με τη βοήθεια φαινόλης, τα έλαια καθαρίζονται από ρητινώδεις ουσίες, ενώσεις που περιέχουν θείο και πολυκυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες.

Επιπλέον, η φαινόλη χρησιμεύει ως πρώτη ύλη για την παραγωγή ιονόλης, νεονολών (), κρεοσολών, ασπιρίνης, αντισηπτικών και φυτοφαρμάκων.

Η φαινόλη είναι καλό συντηρητικό και αντισηπτικό. Χρησιμοποιείται για απολύμανση στην κτηνοτροφία, την ιατρική και την κοσμετολογία.

Τοξικές ιδιότητες της φαινόλης

Η φαινόλη είναι τοξική (κατηγορία κινδύνου II). Η εισπνοή φαινόλης διαταράσσει τις λειτουργίες του νευρικού συστήματος. Η σκόνη, οι ατμοί και το διάλυμα φαινόλης, εάν έρθει σε επαφή με τους βλεννογόνους των ματιών, της αναπνευστικής οδού, του δέρματος, προκαλούν χημικά εγκαύματα. Κατά την επαφή με το δέρμα, η φαινόλη απορροφάται μέσα σε λίγα λεπτά και αρχίζει να επηρεάζει το κεντρικό νευρικό σύστημα. Σε μεγάλες δόσεις μπορεί να προκαλέσει παράλυση του αναπνευστικού κέντρου Θανατηφόρα δόση για τον άνθρωπο σε περίπτωση κατάποσης 1-10 γρ, για παιδιά 0,05-0,5 γρ.

Βιβλιογραφία:
Kuznetsov EV, Prokhorova IP Άλμπουμ τεχνολογικών σχημάτων για την παραγωγή πολυμερών και πλαστικών που βασίζονται σε αυτά. Εκδ. 2ο. Μ., Chemistry, 1975. 74 p.
Knop A., Sheib V. Φαινολικές ρητίνες και υλικά με βάση αυτές. Μ., Chemistry, 1983. 279 p.
Bachman Α., Muller Κ. Phenoplasts. Μ., Chemistry, 1978. 288 p.
Nikolaev A.F. Technology of plastics, L., Chemistry, 1977. 366 p.

Υδροξυβενζόλιο

Χημικές ιδιότητες

Τι είναι η Φαινόλη; Υδροξυβενζόλιο, τι είναι; Σύμφωνα με τη Wikipedia, αυτός είναι ένας από τους απλούστερους εκπροσώπους της κατηγορίας αρωματικών ενώσεων του. Οι φαινόλες είναι οργανικές αρωματικές ενώσεις στα μόρια των οποίων τα άτομα άνθρακα από τον αρωματικό δακτύλιο συνδέονται με την ομάδα υδροξυλίου. Ο γενικός τύπος των φαινολών: C6H6n(OH)n. Σύμφωνα με την τυπική ονοματολογία, οι οργανικές ουσίες αυτής της σειράς διακρίνονται από τον αριθμό των αρωματικών πυρήνων και ΑΥΤΟΣ-ομάδες. Υπάρχουν μονοϋδρικές αρενόλες και ομόλογα, διυδρικές αρενιόλες, τερχατομικές αρεντριόλες και πολυϋδρικοί τύποι. Οι φαινόλες τείνουν επίσης να έχουν έναν αριθμό χωρικών ισομερών. Για παράδειγμα, 1,2-διυδροξυβενζόλιο (πυροκατεχίνη ), 1,4-διυδροξυβενζόλιο (υδροκινόνη ) είναι ισομερή.

Οι αλκοόλες και οι φαινόλες διαφέρουν μεταξύ τους λόγω της παρουσίας ενός αρωματικού δακτυλίου. αιθανόλη είναι ομόλογο της μεθανόλης. Σε αντίθεση με τη φαινόλη, μεθανόλη αλληλεπιδρά με αλδεΰδες και εισέρχεται σε αντιδράσεις εστεροποίησης. Η δήλωση ότι η μεθανόλη και η φαινόλη είναι ομόλογα είναι εσφαλμένη.

Για να εξεταστεί λεπτομερώς ο δομικός τύπος της Φαινόλης, μπορεί να σημειωθεί ότι το μόριο είναι ένα δίπολο. Σε αυτή την περίπτωση, ο δακτύλιος βενζολίου είναι το αρνητικό άκρο και η ομάδα ΑΥΤΟΣ- θετικός. Η παρουσία μιας ομάδας υδροξυλίου προκαλεί αύξηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στον δακτύλιο. Το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων οξυγόνου εισέρχεται σε σύζευξη με το σύστημα pi του δακτυλίου και το άτομο οξυγόνου χαρακτηρίζεται από sp2παραγωγή μικτών γενών. Τα άτομα και οι ατομικές ομάδες σε ένα μόριο έχουν ισχυρή αμοιβαία επιρροή μεταξύ τους, και αυτό αντανακλάται στις φυσικές και χημικές ιδιότητες των ουσιών.

φυσικές ιδιότητες. Η χημική ένωση έχει τη μορφή άχρωμων κρυστάλλων σε σχήμα βελόνας που γίνονται ροζ στον αέρα, καθώς υπόκεινται σε οξείδωση. Η ουσία έχει μια συγκεκριμένη χημική μυρωδιά, είναι μέτρια διαλυτή σε νερό, αλκοόλες, αλκάλια, ακετόνη και βενζόλιο. Μοριακή μάζα = 94,1 γραμμάρια ανά mole. Πυκνότητα = 1,07 g ανά λίτρο. Οι κρύσταλλοι λιώνουν στους 40-41 βαθμούς Κελσίου.

Με τι αλληλεπιδρά η Φαινόλη; Χημικές ιδιότητες της Φαινόλης. Λόγω του γεγονότος ότι το μόριο της ένωσης περιέχει και έναν αρωματικό δακτύλιο και μια ομάδα υδροξυλίου, εμφανίζει ορισμένες ιδιότητες αλκοολών και αρωματικών υδρογονανθράκων.

Πώς αντιδρά η ομάδα; ΑΥΤΟΣ? Η ουσία δεν παρουσιάζει ισχυρές όξινες ιδιότητες. Αλλά είναι πιο δραστικός οξειδωτικός παράγοντας από τις αλκοόλες, σε αντίθεση με την αιθανόλη, αλληλεπιδρά με τα αλκάλια σχηματίζοντας φαινολικά άλατα. Αντίδραση με υδροξείδιο του νατρίου :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Η ουσία αντιδρά με νάτριο (μέταλλο): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Η φαινόλη δεν αντιδρά με τα καρβοξυλικά οξέα. Οι εστέρες λαμβάνονται με αντίδραση αλάτων φαινολικών με αλογονίδια ή ανυδρίτες οξέων. Για μια χημική ένωση, οι αντιδράσεις σχηματισμού αιθέρα δεν είναι χαρακτηριστικές. Οι εστέρες σχηματίζουν φαινόλες υπό τη δράση αλογονοαλκανίων ή παραγώγων αλογόνου των αρενών. Υδροξυβενζόλιο αντιδρά με σκόνη ψευδαργύρου, ενώ η υδροξυλική ομάδα αντικαθίσταται από H, η εξίσωση αντίδρασης μοιάζει με αυτό: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Χημική αλληλεπίδραση κατά μήκος του αρωματικού δακτυλίου. Η ουσία χαρακτηρίζεται από αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης, αλκυλίωσης, αλογόνωσης, ακυλίωσης, νίτρωσης και σουλφόνωσης. Ιδιαίτερη σημασία έχουν οι αντιδράσεις της σύνθεσης του σαλικυλικού οξέος: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), προχωρά παρουσία καταλύτη υδροξείδιο του νατρίου . Στη συνέχεια, κατά την έκθεση, σχηματίζεται.

Αντίδραση αλληλεπίδρασης με βρωμιούχο νερό είναι μια ποιοτική αντίδραση στη Φαινόλη. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Η βρωμίωση παράγει ένα λευκό στερεό 2,4,6-τριβρωμοφαινόλη . Άλλη μια ποιοτική απάντηση χλωριούχος σίδηρος 3 . Η εξίσωση της αντίδρασης μοιάζει με αυτό: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Αντίδραση νίτρωσης φαινόλης: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Η ουσία χαρακτηρίζεται επίσης από αντίδραση προσθήκης (υδρογόνωση) παρουσία μεταλλικών καταλυτών, πλατίνας, οξειδίου του αργιλίου, χρωμίου κ.λπ. Σαν άποτέλεσμα, κυκλοεξανόλη και κυκλοεξανόνη .

Η χημική ένωση υφίσταται οξείδωση. Η σταθερότητα της ουσίας είναι πολύ χαμηλότερη από αυτή του βενζολίου. Ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης και τη φύση του οξειδωτικού παράγοντα, σχηματίζονται διαφορετικά προϊόντα αντίδρασης. Υπό τη δράση του υπεροξειδίου του υδρογόνου παρουσία σιδήρου, σχηματίζεται διατομική Φαινόλη. υπό δράση διοξείδιο του μαγγανίου , μίγμα χρωμίου σε οξινισμένο μέσο - παρα-κινόνη.

Η φαινόλη αντιδρά με το οξυγόνο, αντίδραση καύσης: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Επίσης ιδιαίτερη σημασία για τη βιομηχανία είναι η αντίδραση πολυσυμπύκνωσης με φορμαλδευγή (για παράδειγμα, μεταναλεμ ). Η ουσία εισέρχεται σε μια αντίδραση πολυσυμπύκνωσης μέχρι να καταναλωθεί πλήρως ένα από τα αντιδρώντα και να σχηματιστούν τεράστια μακρομόρια. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται στερεά πολυμερή, φαινόλη-φορμαλδεΰδη ή ρητίνες φορμαλδεΰδης . Η φαινόλη δεν αλληλεπιδρά με το μεθάνιο.

Παραλαβή. Αυτή τη στιγμή, υπάρχουν διάφορες μέθοδοι για τη σύνθεση του υδροξυβενζολίου που χρησιμοποιούνται ενεργά. Η μέθοδος κουμένιου για τη λήψη Φαινόλης είναι η πιο κοινή από αυτές. Περίπου το 95% της συνολικής παραγωγής της ουσίας συντίθεται με αυτόν τον τρόπο. Σε αυτή την περίπτωση, υφίσταται μη καταλυτική οξείδωση από τον αέρα cumene και σχηματίστηκε υδροϋπεροξείδιο κουμενίου . Η προκύπτουσα ένωση αποσυντίθεται από θειικό οξύ στο ακετόνη και Φαινόλη. Ένα επιπλέον παραπροϊόν της αντίδρασης είναι άλφα-μεθυλστυρόλιο .

Επίσης, η ένωση μπορεί να ληφθεί με οξείδωση τολουΐνη , το ενδιάμεσο της αντίδρασης θα είναι βενζοϊκό οξύ . Έτσι, περίπου το 5% της ουσίας συντίθεται. Όλες οι άλλες πρώτες ύλες για διάφορες ανάγκες απομονώνονται από λιθανθρακόπισσα.

Πώς να πάρετε από το βενζόλιο; Η φαινόλη μπορεί να ληφθεί χρησιμοποιώντας την άμεση αντίδραση οξείδωσης του βενζολίου ΝΟ2() με περαιτέρω όξινη αποσύνθεση δευτερολέπτου-βουτυλοβενζολίου υδροϋπεροξείδιο . Πώς να πάρετε τη φαινόλη από το χλωροβενζόλιο; Υπάρχουν δύο επιλογές για απόκτηση χλωροβενζόλιο αυτή η χημική ένωση. Η πρώτη είναι η αντίδραση της αλληλεπίδρασης με αλκάλια, για παράδειγμα, με υδροξείδιο του νατρίου . Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται φαινόλη και επιτραπέζιο αλάτι. Το δεύτερο είναι η αντίδραση με υδρατμούς. Η εξίσωση της αντίδρασης μοιάζει με αυτό: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Παραλαβή βενζόλιο από τη Φαινόλη. Για να γίνει αυτό, πρέπει πρώτα να επεξεργαστείτε το βενζόλιο με χλώριο (παρουσία καταλύτη) και στη συνέχεια να προσθέσετε ένα αλκάλιο στην προκύπτουσα ένωση (για παράδειγμα, NaOH). Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται Φαινόλη και.

μεταμόρφωση μεθάνιο - ακετυλένιο - βενζόλιο - χλωροβενζόλιομπορεί να γίνει ως εξής. Αρχικά, η αντίδραση αποσύνθεσης μεθανίου πραγματοποιείται σε υψηλή θερμοκρασία 1500 βαθμών Κελσίου έως ασετυλίνη (C2H2) και υδρογόνο. Στη συνέχεια το ασετυλένιο, κάτω από ειδικές συνθήκες και υψηλή θερμοκρασία, μετατρέπεται σε βενζόλιο . Χλώριο προστίθεται στο βενζόλιο παρουσία καταλύτη FeCl3, πάρτε χλωροβενζόλιο και υδροχλωρικό οξύ: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Ένα από τα δομικά παράγωγα της Φαινόλης είναι ένα αμινοξύ που έχει μεγάλη βιολογική σημασία. Αυτό το αμινοξύ μπορεί να θεωρηθεί ως παρα-υποκατεστημένη Φαινόλη ή άλφα-υποκατεστημένη παρα-κρεσόλη . Cresols - αρκετά συνηθισμένο στη φύση μαζί με πολυφαινόλες. Επίσης, η ελεύθερη μορφή μιας ουσίας μπορεί να βρεθεί σε ορισμένους μικροοργανισμούς σε κατάσταση ισορροπίας με τυροσίνη .

Το υδροξυβενζόλιο χρησιμοποιείται:

• σε παραγωγή δισφαινόλη Α , εποξειδική ρητίνη και πολυανθρακικό ;
• για τη σύνθεση ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης, καπρόν, νάιλον.
• στη βιομηχανία διύλισης πετρελαίου, στον επιλεκτικό καθαρισμό ελαίων από αρωματικές ενώσεις θείου και ρητίνες.
• στην παραγωγή αντιοξειδωτικών, επιφανειοδραστικών, κρεζόλ , λεκ. φάρμακα, φυτοφάρμακα και αντισηπτικά.
• στην ιατρική ως αντισηπτικό και αναισθητικό για τοπική χρήση.
• ως συντηρητικό στην παρασκευή εμβολίων και καπνιστών τροφίμων, στην κοσμετολογία κατά το βαθύ peeling.
• για απολύμανση ζώων στην κτηνοτροφία.

Κατηγορία κινδύνου. Η φαινόλη είναι μια εξαιρετικά τοξική, δηλητηριώδης, καυστική ουσία. Όταν εισπνέεται μια πτητική ένωση, η λειτουργία του κεντρικού νευρικού συστήματος διαταράσσεται, οι ατμοί ερεθίζουν τους βλεννογόνους των ματιών, του δέρματος, της αναπνευστικής οδού και προκαλούν σοβαρά χημικά εγκαύματα. Κατά την επαφή με το δέρμα, η ουσία απορροφάται γρήγορα στην κυκλοφορία του αίματος και φτάνει στον εγκεφαλικό ιστό, προκαλώντας παράλυση του αναπνευστικού κέντρου. Η θανατηφόρα δόση κατά την κατάποση για έναν ενήλικα είναι 1 έως 10 γραμμάρια.

φαρμακολογική επίδραση

Αντισηπτικό, καυτηριαστικό.

Φαρμακοδυναμική και φαρμακοκινητική

Ο παράγοντας επιδεικνύει βακτηριοκτόνο δράση έναντι αερόβιων βακτηρίων, των φυτικών μορφών τους και μυκήτων. Ουσιαστικά καμία επίδραση στα σπόρια των μυκήτων. Η ουσία αλληλεπιδρά με πρωτεϊνικά μόρια μικροβίων και οδηγεί στη μετουσίωση τους. Έτσι, η κολλοειδής κατάσταση του κυττάρου διαταράσσεται, η διαπερατότητά του αυξάνεται σημαντικά, οι αντιδράσεις οξειδοαναγωγής διαταράσσονται.

Σε υδατικό διάλυμα, είναι εξαιρετικό απολυμαντικό. Όταν χρησιμοποιείται διάλυμα 1,25%, σχεδόν οι μικροοργανισμοί πεθαίνουν μέσα σε 5-10 λεπτά. Η φαινόλη, σε μια ορισμένη συγκέντρωση, έχει καυτηριαστική και ερεθιστική δράση στον βλεννογόνο. Η βακτηριοκτόνος δράση της χρήσης του προϊόντος αυξάνεται με την αύξηση της θερμοκρασίας και της οξύτητας.

Κατά την επαφή με την επιφάνεια του δέρματος, ακόμη και αν δεν έχει υποστεί βλάβη, το φάρμακο απορροφάται γρήγορα, διεισδύει στη συστηματική κυκλοφορία. Με τη συστηματική απορρόφηση μιας ουσίας, παρατηρείται η τοξική της δράση, κυρίως στο κεντρικό νευρικό σύστημα και στο αναπνευστικό κέντρο στον εγκέφαλο. Περίπου το 20% της δόσης που λαμβάνεται υφίσταται οξείδωση, η ουσία και τα μεταβολικά της προϊόντα απεκκρίνονται από τα νεφρά.

Ενδείξεις χρήσης

Εφαρμογή της Φαινόλης:

• για απολύμανση εργαλείων και λευκών ειδών και απεντόμωση.
• ως συντηρητικό σε μερικά λεκ. προϊόντα, εμβόλια, υπόθετα και οροί·
• στα επιφανειακά, σύγκρουση , οστεοθυλακίτιδα , συκόζη , στρεπτοκοκκικός έκζεμα προσώπου ;
• για τη θεραπεία φλεγμονωδών ασθενειών του μέσου ωτός, της στοματικής κοιλότητας και του φάρυγγα, περιοδοντίτιδα , αιχμηρά γεννητικά όργανα κονδυλώματα .

Αντενδείξεις

Η ουσία δεν χρησιμοποιείται:

• με εκτεταμένες βλάβες της βλεννογόνου μεμβράνης ή του δέρματος.
• για τη θεραπεία των παιδιών?
• κατά τη διάρκεια του θηλασμού και?
• όταν σε Φαινόλη.

Παρενέργειες

Μερικές φορές το φάρμακο μπορεί να προκαλέσει την ανάπτυξη αλλεργικών αντιδράσεων, κνησμό, ερεθισμό στο σημείο εφαρμογής και αίσθημα καύσου.

Οδηγίες χρήσης (μέθοδος και δοσολογία)

Η συντήρηση των φαρμάκων, των ορών και των εμβολίων πραγματοποιείται με τη χρήση διαλυμάτων 0,5% Φαινόλης.

Για εξωτερική χρήση, το φάρμακο χρησιμοποιείται με τη μορφή αλοιφής. Το φάρμακο εφαρμόζεται σε ένα λεπτό στρώμα στις πληγείσες περιοχές του δέρματος αρκετές φορές την ημέρα.

Στη θεραπεία, η ουσία χρησιμοποιείται με τη μορφή διαλύματος 5%. Το φάρμακο θερμαίνεται και ενσταλάσσεται 10 σταγόνες στο προσβεβλημένο αυτί για 10 λεπτά. Στη συνέχεια, πρέπει να αφαιρέσετε τα υπολείμματα του φαρμάκου με βαμβάκι. Η διαδικασία επαναλαμβάνεται 2 φορές την ημέρα για 4 ημέρες.

Τα παρασκευάσματα φαινόλης για τη θεραπεία παθήσεων του ΩΡΛ χρησιμοποιούνται σύμφωνα με τις συστάσεις στις οδηγίες. Διάρκεια θεραπείας - όχι περισσότερο από 5 ημέρες.

Για την εξάλειψη του αιχμηρού κονδυλώματα επεξεργάζονται με διάλυμα φαινόλης 60% ή διάλυμα 40%. τρικρεσόλη . Η διαδικασία πραγματοποιείται μία φορά κάθε 7 ημέρες.

Κατά την απολύμανση των λευκών ειδών, χρησιμοποιούνται διαλύματα με βάση το σαπούνι 1-2%. Με τη βοήθεια ενός σαπουνιού-φαινολικού διαλύματος, το δωμάτιο αντιμετωπίζεται. Κατά την απολύμανση, χρησιμοποιούνται μίγματα φαινόλης-τερεβινθίνης και κηροζίνης.

Υπερβολική δόση

Όταν η ουσία εισέλθει στο δέρμα, εμφανίζεται κάψιμο, ερυθρότητα του δέρματος, αναισθησία της πληγείσας περιοχής. Η επιφάνεια επεξεργάζεται με φυτικό έλαιο ή αποπληξία .

ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΗ

Δεν υπάρχει αλληλεπίδραση φαρμάκων.

Ειδικές Οδηγίες

Η φαινόλη έχει την ικανότητα να απορροφάται από τα τρόφιμα.

Το προϊόν δεν πρέπει να θεραπεύει μεγάλες περιοχές του δέρματος.

Πριν χρησιμοποιήσετε την ουσία για την απολύμανση των οικιακών ειδών, πρέπει να καθαριστούν μηχανικά, καθώς το προϊόν απορροφάται από οργανικές ενώσεις. Μετά την επεξεργασία, τα πράγματα μπορούν να διατηρήσουν μια συγκεκριμένη μυρωδιά για μεγάλο χρονικό διάστημα.

Η χημική ένωση δεν πρέπει να χρησιμοποιείται για την επεξεργασία χώρων αποθήκευσης και παρασκευής τροφίμων. Δεν επηρεάζει το χρώμα και τη δομή του υφάσματος. Καταστρέφει βερνικωμένες επιφάνειες.

παιδιά

Το εργαλείο δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην παιδιατρική πρακτική.

Κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης και της γαλουχίας

Η φαινόλη δεν συνταγογραφείται κατά τη διάρκεια του θηλασμού και κατά τη διάρκεια του θηλασμού εγκυμοσύνη .

Παρασκευάσματα που περιέχουν (Ανάλογα)

Η φαινόλη είναι μέρος των παρακάτω φαρμάκων: Διάλυμα φαινόλης σε γλυκερίνη , Φαρμακευτικό . Ως συντηρητικό, περιέχεται σε παρασκευάσματα: Εκχύλισμα Belladonna , Κιτ διάγνωσης δέρματος για φαρμακευτική αλλεργία , και ούτω καθεξής.

ΟΡΙΣΜΟΣ

Φαινόλες- παράγωγα αρωματικών υδρογονανθράκων, στα μόρια των οποίων οι υδροξυλομάδες συνδέονται απευθείας με τα άτομα άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου. Η λειτουργική ομάδα, όπως και οι αλκοόλες, είναι το ΟΗ.

Η φαινόλη είναι μια συμπαγής άχρωμη κρυσταλλική ουσία, χαμηλού σημείου τήξης, πολύ υγροσκοπική, με χαρακτηριστική οσμή. Στον αέρα, η φαινόλη οξειδώνεται, έτσι οι κρύσταλλοι της αποκτούν αρχικά μια ροζ απόχρωση (Εικ. 1) και σκουραίνουν και γίνονται πιο κόκκινοι κατά τη μακροχρόνια αποθήκευση. Είναι ελαφρώς διαλυτό στο νερό σε θερμοκρασία δωματίου, αλλά διαλύεται γρήγορα και καλά στους 60 - 70 o C. Η φαινόλη είναι εύτηκτη, το σημείο τήξης της είναι 43 o C. Δηλητηριώδη.

Ρύζι. 1. Φαινόλη. Εμφάνιση.

Λήψη φαινόλης

Σε βιομηχανική κλίμακα, η φαινόλη λαμβάνεται από λιθανθρακόπισσα. Μεταξύ των εργαστηριακών μεθόδων που χρησιμοποιούνται συχνότερα είναι οι ακόλουθες:

– υδρόλυση χλωροβενζολίου

C 6 H 5 Cl + NaOH→ C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

— αλκαλική τήξη αλάτων αρενοσουλφονικών οξέων

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

– μέθοδος κουμένιου (οξείδωση ισοπροπυλοβενζολίου)

C6H5-C (CH3) H-CH3 + O2 → C6H5OH + CH3-C (O) -CH3 (H +, t0).

Χημικές ιδιότητες της φαινόλης

Οι χημικοί μετασχηματισμοί της φαινόλης προχωρούν κυρίως με διάσπαση:

1) Συνδέσεις O-N

- αλληλεπίδραση με μέταλλα

2C 6 H 5 OH + 2Na→ 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

- αλληλεπίδραση με αλκάλια

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— αλληλεπίδραση με ανυδρίτες καρβοξυλικών οξέων

C6H5-OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH3 → C6H5-O-C (O) -CH3 + CH3COOH (t 0).

- αλληλεπίδραση με αλογονίδια καρβοξυλικού οξέος

C6H5-OH + Cl-C (O) -CH3 → C6H5-O-C (O) -CH3 + HCl (t 0).

- αλληλεπίδραση με FeCl 3 (ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη - εμφάνιση μωβ χρώματος που εξαφανίζεται όταν προστίθεται οξύ)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl -.

2) συνδέσεις Γ sp 2 -Η κυρίως σε σχετικά με- και n-προμήθειες

- βρωμίωση

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3HBr.

- νίτρωση (σχηματισμός πικρινικού οξέος)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (συμπ.) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) ένα μόνο νέφος 6π-ηλεκτρονίων του βενζολικού δακτυλίου

– υδρογόνωση

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).

Εφαρμογή φαινόλης

Η φαινόλη χρησιμοποιείται σε μεγάλες ποσότητες για την παραγωγή βαφών, πλαστικών φαινόλης-φορμαλδεΰδης και φαρμακευτικών ουσιών.

Από τις διατομικές φαινόλες, η ρεσορκινόλη χρησιμοποιείται στην ιατρική ως αντισηπτικό και ως ουσία για ορισμένες κλινικές δοκιμές, και η υδροκινόνη και άλλες διατομικές φαινόλες χρησιμοποιούνται ως δημιουργοί στην επεξεργασία φωτογραφικών υλικών.

Στην ιατρική, η λυσόλη, η οποία περιλαμβάνει διάφορες φαινόλες, χρησιμοποιείται για την απολύμανση δωματίων και επίπλων.

Ορισμένες φαινόλες χρησιμοποιούνται ως αντιοξειδωτικά - ουσίες που εμποδίζουν την αλλοίωση των τροφίμων κατά τη μακροχρόνια αποθήκευση (λίπη, έλαια, συμπυκνώματα τροφίμων).

Παραδείγματα επίλυσης προβλημάτων

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 1

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 2

Το καρβολικό οξύ είναι ένα από τα ονόματα της φαινόλης, υποδηλώνοντας την ιδιαίτερη συμπεριφορά της στις χημικές διεργασίες. Αυτή η ουσία είναι ευκολότερο από το βενζόλιο να εισέλθει σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Οι εγγενείς όξινες ιδιότητες της ένωσης οφείλονται στην κινητικότητα του ατόμου υδρογόνου στην ομάδα υδροξυλίου που σχετίζεται με τον δακτύλιο. Η μελέτη της δομής του μορίου και οι ποιοτικές αντιδράσεις στη φαινόλη καθιστούν δυνατή την απόδοση της ουσίας σε αρωματικές ενώσεις - παράγωγα του βενζολίου.

Φαινόλη (υδροξυβενζόλιο)

Το 1834, ο Γερμανός χημικός Runge απομόνωσε το καρβολικό οξύ από λιθανθρακόπισσα, αλλά δεν κατάφερε να αποκρυπτογραφήσει τη σύνθεσή του. Αργότερα, άλλοι ερευνητές πρότειναν έναν τύπο και απέδωσαν τη νέα ένωση σε αρωματικές αλκοόλες. Ο απλούστερος εκπρόσωπος αυτής της ομάδας είναι η φαινόλη (υδροξυβενζόλιο). Στην καθαρή της μορφή, αυτή η ουσία είναι ένας διαφανής κρύσταλλος με χαρακτηριστική οσμή. Όταν εκτίθεται στον αέρα, το χρώμα της φαινόλης μπορεί να αλλάξει σε ροζ ή κόκκινο. Η αρωματική αλκοόλη χαρακτηρίζεται από κακή διαλυτότητα στο κρύο νερό και καλή διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες. Η φαινόλη λιώνει στους 43°C. Είναι μια τοξική ένωση που προκαλεί σοβαρά εγκαύματα εάν έρθει σε επαφή με το δέρμα. Το αρωματικό μέρος του μορίου αντιπροσωπεύεται από τη ρίζα φαινυλίου (C6H5—). Το οξυγόνο της ομάδας υδροξυλίου (-ΟΗ) συνδέεται απευθείας με ένα από τα άτομα άνθρακα. Η παρουσία καθενός από τα σωματίδια αποδεικνύει την αντίστοιχη ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη. Ο τύπος που δείχνει τη συνολική περιεκτικότητα σε άτομα χημικών στοιχείων σε ένα μόριο είναι C6H6O. Η δομή αντανακλά τη συμπερίληψη του κύκλου Kekule και της λειτουργικής ομάδας - υδροξύλιο. Μια οπτική αναπαράσταση του μορίου της αρωματικής αλκοόλης παρέχεται από μοντέλα με μπάλα και ραβδί.

Χαρακτηριστικά της δομής του μορίου

Η αλληλεπίδραση του πυρήνα του βενζολίου και της ομάδας ΟΗ καθορίζει τις χημικές αντιδράσεις της φαινόλης με μέταλλα, αλογόνα και άλλες ουσίες. Η παρουσία ενός ατόμου οξυγόνου συνδεδεμένου με τον αρωματικό δακτύλιο οδηγεί σε ανακατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων στο μόριο. Ο δεσμός Ο-Η γίνεται πιο πολικός, γεγονός που οδηγεί σε αύξηση της κινητικότητας του υδρογόνου στην ομάδα υδροξυλίου. Ένα πρωτόνιο μπορεί να αντικατασταθεί από άτομα μετάλλου, γεγονός που δείχνει την οξύτητα της φαινόλης. Με τη σειρά της, η ομάδα ΟΗ αυξάνει την αντιδραστικότητα του δακτυλίου βενζολίου. Η μετεγκατάσταση των ηλεκτρονίων και η ικανότητα ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης στον πυρήνα αυξάνονται. Σε αυτή την περίπτωση, η κινητικότητα των ατόμων υδρογόνου που σχετίζονται με τον άνθρακα στις θέσεις ορθο και παρά (2, 4, 6) αυξάνεται. Αυτή η επίδραση οφείλεται στην παρουσία ενός δότη πυκνότητας ηλεκτρονίων, της ομάδας υδροξυλίου. Λόγω της επιρροής της, η φαινόλη είναι πιο δραστική από το βενζόλιο σε αντιδράσεις με ορισμένες ουσίες και οι νέοι υποκαταστάτες προσανατολίζονται σε ορθο- και παρα-θέσεις.

Ιδιότητες οξέος

Στην ομάδα υδροξυλίου των αρωματικών αλκοολών, το άτομο οξυγόνου αποκτά θετικό φορτίο, το οποίο αποδυναμώνει τον δεσμό του με το υδρογόνο. Η απελευθέρωση πρωτονίων διευκολύνεται, επομένως η φαινόλη συμπεριφέρεται σαν ασθενές οξύ, αλλά πιο ισχυρή από τις αλκοόλες. Οι ποιοτικές δοκιμές για τη φαινόλη περιλαμβάνουν τη δοκιμή με χαρτί λακκούβας, το οποίο αλλάζει χρώμα από μπλε σε ροζ παρουσία πρωτονίων. Η παρουσία ατόμων αλογόνου ή νιτροομάδων που σχετίζονται με τον δακτύλιο βενζολίου οδηγεί σε αύξηση της δραστηριότητας υδρογόνου. Η επίδραση παρατηρείται στα μόρια των νιτροπαραγώγων φαινόλης. Μειώστε την οξύτητα των υποκαταστατών όπως η αμινομάδα και το αλκύλιο (CH3-, C2H5- και άλλα). Η κρεζόλη είναι μια ένωση που συνδυάζει έναν δακτύλιο βενζολίου, μια ομάδα υδροξυλίου και μια ρίζα μεθυλίου. Οι ιδιότητές του είναι πιο αδύναμες από το καρβολικό οξύ.

Η αντίδραση της φαινόλης με νάτριο και αλκάλιο

Όπως τα οξέα, η φαινόλη αλληλεπιδρά με τα μέταλλα. Για παράδειγμα, αντιδρά με νάτριο: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2. Σχηματίζεται και απελευθερώνεται αέριο υδρογόνο. Η φαινόλη αλληλεπιδρά με διαλυτές βάσεις. Εμφανίζεται με το σχηματισμό άλατος και νερού: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Η ικανότητα δωρεάς υδρογόνου στην ομάδα υδροξυλίου της φαινόλης είναι χαμηλότερη από αυτή των περισσότερων ανόργανων και καρβοξυλικών οξέων. Ακόμη και το διοξείδιο του άνθρακα (ανθρακικό οξύ) διαλυμένο στο νερό το εκτοπίζει από τα άλατα. Εξίσωση αντίδρασης: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHC03.

Αντιδράσεις δακτυλίου βενζολίου

Οι αρωματικές ιδιότητες οφείλονται στην μετεγκατάσταση ηλεκτρονίων στον πυρήνα του βενζολίου. Το υδρογόνο από τη σύνθεση του δακτυλίου αντικαθίσταται από άτομα αλογόνου, μια νίτρο ομάδα. Μια παρόμοια διαδικασία στο μόριο της φαινόλης είναι ευκολότερη από ότι στο βενζόλιο. Ένα παράδειγμα είναι η βρωμίωση. Το αλογόνο δρα στο βενζόλιο παρουσία καταλύτη, με αποτέλεσμα το βρωμοβενζόλιο. Η φαινόλη αντιδρά με βρωμιούχο νερό υπό κανονικές συνθήκες. Ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης, σχηματίζεται ένα λευκό ίζημα 2,4,6-τριβρωμοφαινόλης, η εμφάνιση του οποίου καθιστά δυνατή τη διάκριση της υπό δοκιμή ουσίας από αρωματικές ενώσεις παρόμοιες με αυτήν. Η βρωμίωση είναι μια ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη. Εξίσωση: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Το δεύτερο προϊόν αντίδρασης είναι το υδροβρώμιο. Όταν η φαινόλη αντιδρά με αραιό, λαμβάνονται νιτροπαράγωγα. Το προϊόν της αντίδρασης με πυκνό νιτρικό οξύ, 2,4,6-τρινιτροφαινόλη ή πικρικό οξύ, έχει μεγάλη πρακτική σημασία.

Ποιοτικές αντιδράσεις στη φαινόλη. Λίστα

Όταν οι ουσίες αλληλεπιδρούν, λαμβάνονται ορισμένα προϊόντα που σας επιτρέπουν να καθορίσετε την ποιοτική σύνθεση των αρχικών ουσιών. Ένας αριθμός χρωματικών αντιδράσεων υποδηλώνει την παρουσία σωματιδίων, λειτουργικών ομάδων, που είναι βολικό στη χρήση για χημική ανάλυση. Ποιοτικές αντιδράσεις στη φαινόλη αποδεικνύουν την παρουσία ενός αρωματικού δακτυλίου και μιας ομάδας ΟΗ στο μόριο της ουσίας:

1. Το μπλε χαρτί λακκούβας γίνεται κόκκινο σε διάλυμα φαινόλης.
2. Οι χρωματικές αντιδράσεις για τις φαινόλες πραγματοποιούνται επίσης σε ένα ασθενές αλκαλικό μέσο με άλατα διαζωνίου. Σχηματίζονται κίτρινες ή πορτοκαλί αζωχρωστικές.
3. Αντιδρά με καφέ βρωμιούχο νερό για να σχηματίσει ένα λευκό ίζημα τριβρωμοφαινόλης.
4. Ως αποτέλεσμα της αντίδρασης με διάλυμα χλωριούχου σιδήρου, λαμβάνεται φαινοξείδιο του σιδήρου - μια ουσία μπλε, ιώδους ή πράσινου χρώματος.

Λήψη φαινολών

Η παραγωγή φαινόλης στη βιομηχανία γίνεται σε δύο ή τρία στάδια. Στο πρώτο στάδιο, το κουμένιο (η ασήμαντη ονομασία του ισοπροπυλοβενζολίου) λαμβάνεται από προπυλένιο και βενζόλιο παρουσία. Εξίσωση αντίδρασης Friedel-Crafts: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (κουμένιο). Το βενζόλιο και το προπυλένιο σε αναλογία 3:1 περνούν πάνω από έναν όξινο καταλύτη. Όλο και περισσότερο, χρησιμοποιούνται φιλικοί προς το περιβάλλον ζεόλιθοι αντί του παραδοσιακού καταλύτη - χλωριούχο αλουμίνιο. Στο τελικό στάδιο, η οξείδωση πραγματοποιείται με οξυγόνο παρουσία θειικού οξέος: C6H5–C3H7 + O2 = C6H5–OH + C3H6O. Οι φαινόλες μπορούν να ληφθούν από τον άνθρακα με απόσταξη και είναι ενδιάμεσα στην παραγωγή άλλων οργανικών ουσιών.

Η χρήση των φαινολών

Οι αρωματικές αλκοόλες χρησιμοποιούνται ευρέως στην παραγωγή πλαστικών, βαφών, φυτοφαρμάκων και άλλων ουσιών. Η παραγωγή καρβολικού οξέος από βενζόλιο είναι το πρώτο βήμα για τη δημιουργία ενός αριθμού πολυμερών, συμπεριλαμβανομένων των πολυανθρακικών. Η φαινόλη αντιδρά με τη φορμαλδεΰδη για να σχηματίσει ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης.

Η κυκλοεξανόλη χρησιμεύει ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πολυαμιδίων. Οι φαινόλες χρησιμοποιούνται ως αντισηπτικά και απολυμαντικά σε αποσμητικά και λοσιόν. Χρησιμοποιείται για τη λήψη φαινακετίνης, σαλικυλικού οξέος και άλλων φαρμάκων. Οι φαινόλες χρησιμοποιούνται στην παραγωγή ρητινών που χρησιμοποιούνται σε ηλεκτρικά προϊόντα (διακόπτες, πρίζες). Χρησιμοποιούνται επίσης στην παρασκευή αζωχρωστικών, όπως η φαινυλαμίνη (ανιλίνη). Το πικρινικό οξύ, το οποίο είναι νιτροπαράγωγο της φαινόλης, χρησιμοποιείται για τη βαφή υφασμάτων και την κατασκευή εκρηκτικών.