Karbolik asit br2. Fenole kalitatif reaksiyonlar

1. Fenoller- hidroksil grubunun (-OH) benzen halkasındaki karbon atomlarına doğrudan bağlı olduğu moleküllerdeki aromatik hidrokarbonların türevleri.

2. Fenollerin sınıflandırılması

Bir, iki ve trihidrik fenoller, moleküldeki OH gruplarının sayısına bağlı olarak ayırt edilir:

Moleküldeki yoğunlaştırılmış aromatik halkaların sayısına göre, fenollerin kendisi (bir aromatik halka - benzen türevleri), naftoller (2 yoğunlaştırılmış halka - naftalin türevleri), antranoller (3 yoğunlaştırılmış halka - antrasen türevleri) ve fenantroller ayırt edilir:

3. Fenollerin izomerizmi ve isimlendirilmesi

2 tür izomerizm mümkündür:

• benzen halkasındaki ikame edicilerin konumunun izomerizmi

• yan zincir izomerizmi (alkil radikalinin yapısı ve radikal sayısı)

Fenoller için tarihsel olarak gelişen önemsiz isimler yaygın olarak kullanılmaktadır. İkame edilmiş mononükleer fenollerin adlarında da önekler kullanılır orto,meta Ve çift ​​-, Aromatik bileşiklerin isimlendirilmesinde kullanılır. Daha karmaşık bileşikler için aromatik halkaları oluşturan atomlar numaralandırılır ve ikame edicilerin konumu dijital indeksler kullanılarak gösterilir.

4. Molekül yapısı

Fenil grubu C6H5 – ve hidroksil –OH karşılıklı olarak birbirini etkiler

• Oksijen atomunun yalnız elektron çifti, benzen halkasının 6 elektronlu bulutu tarafından çekilir, bu nedenle O-H bağı daha da polarize olur. Fenol su ve alkollerden daha güçlü bir asittir.

• Benzen halkasında elektron bulutunun simetrisi bozulur, 2, 4, 6 pozisyonlarında elektron yoğunluğu artar. Bu da onları daha reaktif hale getirir S-N bağlantıları benzen halkasının 2, 4, 6. ve – bağlarında.

5. Fiziksel özellikler

Normal koşullar altında çoğu monohidrik fenol, düşük erime noktasına ve karakteristik bir kokuya sahip, renksiz kristal maddelerdir. Fenoller suda az çözünür, organik çözücülerde kolayca çözünür, toksiktir ve havada depolandığında oksidasyon sonucu yavaş yavaş koyulaşır.

Fenol C6H5OH (Karbolik asit ) - renksiz kristalli bir madde havada oksitlenir ve pembeye döner; normal sıcaklıklarda suda az çözünür; 66 °C'nin üzerinde suyla her oranda karışabilir. Fenol cilt yanıklarına neden olan toksik bir maddedir ve antiseptiktir.

6. Toksik özellikler

Fenol zehirlidir. Sinir sisteminin fonksiyon bozukluğuna neden olur. Toz, buhar ve fenol çözeltisi gözlerin, solunum yollarının ve cildin mukoza zarlarını tahriş eder. Fenol vücuda girdikten sonra cildin sağlam bölgelerinden bile çok hızlı bir şekilde emilir ve birkaç dakika içinde beyin dokusunu etkilemeye başlar. İlk önce kısa süreli heyecan meydana gelir ve ardından solunum merkezinin felci olur. Minimum dozda fenole maruz kalındığında bile hapşırma, öksürme, baş ağrısı, baş dönmesi, solgunluk, mide bulantısı ve güç kaybı görülür. Şiddetli zehirlenme vakaları bilinç kaybı, siyanoz, nefes almada zorluk, korneanın duyarsızlığı, hızlı, zorlukla algılanabilen nabız, soğuk ter ve sıklıkla kasılmalarla karakterize edilir. Fenol sıklıkla kanserin nedenidir.

7. Fenollerin uygulanması

1. Sentetik reçineler, plastikler, poliamidlerin üretimi

2. İlaçlar

3. Boyalar

4. Yüzey Aktif Maddeler

5. Antioksidanlar

6. Antiseptikler

7. Patlayıcılar

8. Fenolün hazırlanması V endüstri

1). Fenol üretimi için kümen yöntemi (SSCB, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Yöntemin avantajları: atık içermeyen teknoloji (verim sağlıklı ürünler> %99 ve maliyet etkinliği. Şu anda küresel fenol üretiminde ana yöntem olarak kümen yöntemi kullanılmaktadır.

2). Kömür katranından yapılmıştır (bir yan ürün olarak verim küçüktür):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (seyreltilmiş) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4

sodyum fenolat

(ürünüreçine çizmelerkostik soda)

3). Halobenzenlerden :

Ç 6 H5-Cl + NaOH T , P→ C 6 H 5 – OH + NaCl

4). Aromatik sülfonik asit tuzlarının katı alkalilerle füzyonu :

C6H5-S03 Na+ NaOH T → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH

Sodyum tuzu

benzensülfonik asitler

9. Kimyasal özellikler fenol (karbolik asit)

BEN . Hidroksil grubunun özellikleri

Asit özellikleri– doymuş alkollere göre daha net ifade edilir (göstergelerin rengi değişmez):

• Aktif metaller ile-

2C 6 H5 -OH + 2Na → 2C 6 H5 -ONa + H2

sodyum fenolat

• alkaliler ile-

C6H5-OH + NaOH (su çözümü)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolatlar, karbonik asit tarafından ayrıştırılan zayıf karbolik asit tuzlarıdır.

C6H5-ONa+H2O+İLEO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHC03

Asidik özellikler açısından fenol, etanolden 10 6 kat daha üstündür. Aynı zamanda aynı miktarda daha düşüktür asetik asit. Karboksilik asitlerin aksine fenol, karbonik asidi tuzlarından uzaklaştıramaz

C 6 H 5 - AH + NaHCO 3 = reaksiyon meydana gelmez - alkalilerin sulu çözeltilerinde mükemmel şekilde çözünmesine rağmen, aslında sulu bir sodyum bikarbonat çözeltisinde çözünmez.

Fenolün asidik özellikleri, benzen halkasıyla ilişkili elektron çekici grupların etkisi altında arttırılır. HAYIR 2 - , kardeşim - )

2,4,6-trinitrofenol veya pikrik asit, karbonik asitten daha güçlüdür

II . Benzen halkasının özellikleri

1). Fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisi yalnızca hidroksi grubunun davranışında değil (yukarıya bakın), aynı zamanda benzen halkasının daha büyük reaktivitesinde de ortaya çıkar. Hidroksil grubu, özellikle benzen halkasındaki elektron yoğunluğunu arttırır. orto Ve çift- pozisyonlar (+ M-OH grubu etkisi):

Bu nedenle aromatik halkadaki elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarında fenol benzenden çok daha aktiftir.

• nitrasyon. % 20 nitrik asit HNO 3'ün etkisi altında fenol kolayca bir karışıma dönüştürülür orto Ve çift- nitrofenoller:

Konsantre HNO3 kullanıldığında 2,4,6-trinitrofenol ( pikrik asit):

• Halojenasyon. Fenol, oda sıcaklığında bromlu su ile kolayca reaksiyona girerek beyaz bir 2,4,6-tribromofenol çökeltisi oluşturur (fenole kalitatif reaksiyon):

• Aldehitlerle yoğunlaşma. Örneğin:

2). Fenolün hidrojenasyonu

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170°C→ C6H11 – OH sikloheksil alkol (sikloheksanol)

Fenol (hidroksibenzen,Karbolik asit) – BuÖorganikformülü olan diğer aromatik bileşikahC6H5OH. Aynı adı taşıyan sınıfa aittir - fenoller.

Sırasıyla, Fenoller hidroksil gruplarının bulunduğu aromatik serinin organik bileşiklerinin bir sınıfıdır. AH- aromatik halkanın karbonuna bağlı.

Hidroksil gruplarının sayısına göre ayırt edilirler:

• monohidrik fenoller (arenoller): fenol ve homologları;
• diatomik fenoller (arenedioller): pirokatekin, resorsinol, hidrokinon;
• triatomik fenoller (arenetrioller): pirogallol, hidroksihidrokinon, floroglüsinol;
• polihidrik fenoller.

Buna göre aslında fenol, madde olarak fenol grubunun en basit temsilcisidir ve bir aromatik halka ve bir hidroksil grubuna sahiptir. O.

Fenolün özellikleri

Taze damıtılmış fenol, erime noktasına sahip renksiz iğne şeklinde kristallerdir. 41 °C ve kaynama noktası 182°C. Özellikle nemli bir ortamda ve az miktarda demir ve bakır tuzlarının bulunduğu ortamlarda depolandığında hızla kırmızı bir renk alır. Fenol, alkol, su (yüksek sıcaklıkta ısıtıldığında) ile herhangi bir oranda karıştırılabilir. 60 °C), eter, kloroform, gliserin, karbon disülfürde oldukça çözünür.

Kullanılabilirlik nedeniyle -AH hidroksil grubu, fenol, alkollerin ve aromatik hidrokarbonların kimyasal özelliklerine sahiptir.

Hidroksil grubunda fenol aşağıdaki reaksiyonlara girer:

• Fenol, alkollerden biraz daha güçlü asidik özelliklere sahip olduğundan, alkalilerin etkisi altında tuzlar - fenolatlar oluşturur (örneğin, sodyum fenolat - C6H5ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Fenolün sodyum metali ile etkileşimi sonucunda sodyum fenolat da elde edilir:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenol, karboksilik asitlerle doğrudan esterleştirilmez; esterler, fenolatların anhidritler veya asit halojenürlerle reaksiyona sokulmasıyla elde edilir:

C 6 H 5 OH + CH3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Fenolün çinko tozu ile damıtılması sırasında, hidroksil grubunun hidrojen ile değiştirilmesi reaksiyonu meydana gelir:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Fenolün aromatik halkadaki reaksiyonları:

• Fenol, aromatik halka üzerinde elektrofilik ikame reaksiyonlarına uğrar. En güçlü donör gruplardan biri olan OH grubu (fonksiyonel gruptaki elektron yoğunluğunun azalması nedeniyle), halkanın bu reaksiyonlara karşı reaktivitesini arttırır ve ikameyi yönlendirir. orto Ve çift- hükümler. Fenol kolayca alkillenir, açillenir, halojenlenir, nitratlanır ve sülfonlanır.

• Kolbe-Schmitt reaksiyonu senteze hizmet eder salisilik asit ve türevleri ( asetilsalisilik asit ve diğerleri).

C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH(COONa)

C 6 H 4 OH(COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH(COOH)

Niteliksel reaksiyonlar fenol için:

• Bromlu su ile etkileşim sonucunda:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

• Konsantre nitrik asit ile:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Demir(III) klorür ile (fenole kalitatif reaksiyon):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

İlave reaksiyonu

• Metal katalizörlerin varlığında fenolün hidrojenasyonu Nokta/Üd , Pd/Ni , sikloheksil alkol alın:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Fenol oksidasyonu

Fenol molekülünde bir hidroksil grubunun bulunması nedeniyle oksidasyon stabilitesi benzene göre çok daha düşüktür. Oksitleyici maddenin doğasına ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak farklı ürünler elde edilir.

• Böylece, bir demir katalizörünün varlığında hidrojen peroksitin etkisi altında az miktarda diatomik fenol, pirokatekol oluşur:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Daha güçlü oksitleyici maddeler etkileşime girdiğinde (asitli ortamda krom karışımı, manganez dioksit), para-kinon oluşur.

Fenolün hazırlanması

Fenol, kömür katranından (koklaşma ürünü) ve sentetik olarak elde edilir.

Kok üretiminden elde edilen kömür katranı şunları içerir: %0,01'den %0,1'e yarı koklaşan ürünlerdeki fenoller %0,5 ila %0,7; hidrojenasyon sırasında oluşan yağda ve birlikte alınan atık suda - %0,8'den %3,7'ye. Kahverengi kömür katranı ve yarı kok atıksuları şunları içerir: %0,1'den %0,4'e fenoller. Kömür katranı, kaynayarak uzaklaşan fenolik fraksiyon seçilerek damıtılır. 160-250 °C'de. Fenolik fraksiyonun bileşimi fenol ve homologlarını (%25-40), naftalini (%25-40) ve organik bazları (piridin, kinolin) içerir. Naftalin filtrasyon yoluyla ayrılır ve geri kalan kısım %10-14'lük bir sodyum hidroksit çözeltisi ile işleme tabi tutulur.

Elde edilen fenolatlar, canlı buharla üflenerek nötr yağlardan ve piridin bazlarından ayrılır ve ardından karbondioksit ile işlenir. İzole edilmiş ham fenoller, sırayla fenol, kresoller ve ksilenoller seçilerek rektifikasyona tabi tutulur.

Şu anda endüstriyel ölçekte üretilen fenolün çoğu, çeşitli sentetik yöntemlerle elde edilmektedir.

Fenol üretimi için sentetik yöntemler

1. İle benzensülfonat yöntemi benzen vitriol yağı ile karıştırılır. Elde edilen ürün soda ile işlenir ve benzensülfonik asidin sodyum tuzu elde edilir, daha sonra çözelti buharlaştırılır, çökeltilen sodyum sülfat ayrılır ve benzensülfonik asidin sodyum tuzu alkali ile kaynaştırılır. Elde edilen sodyum fenolatı karbon dioksitle doyurun veya kükürt dioksit salınımı başlayana ve fenol damıtılarak ayrılana kadar sülfürik asit ekleyin.
2. Klorobenzen yöntemi benzenin demir veya tuzlarının varlığında klor gazı ile doğrudan klorlanması ve elde edilen klorobenzenin bir sodyum hidroksit çözeltisi ile sabunlaştırılması veya bir katalizör varlığında hidrolizden oluşur.
3. Modifiye Raschig yöntemi benzenin hidrojen klorür ve hava ile oksidatif klorinasyonu, ardından klorobenzenin hidrolizi ve fenolün damıtma yoluyla salınması esasına dayanır.
4. Kümen yöntemi benzenin alkilasyonu, elde edilen izopropilbenzenin kümen hidroperoksite oksidasyonu ve ardından fenol ve asetona ayrışmasından oluşur:
   İzopropilbenzen, benzenin, katalizörü zehirleyen diğer doymamış bileşiklerden, nemden, merkaptanlardan ve hidrojen sülfürden saflaştırılmış saf propilen veya yağ parçalamanın propan-propilen fraksiyonu ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilir. Örneğin polialkilbenzen içinde çözünmüş alüminyum triklorür katalizör olarak kullanılır. diizopropilbenzen içinde. Alkilasyon 85 °C'de ve aşırı basınçta gerçekleştirilir 0,5 MPa işlemin sıvı fazda gerçekleşmesini sağlar. İzopropilbenzen, atmosferik oksijen veya teknik oksijen ile hidroperoksite oksitlenir. 110-130°С değişken değerlikli metal tuzlarının (demir, nikel, kobalt, manganez) varlığında Hidroperoksit, seyreltik asitlerle (sülfürik veya fosforik) veya az miktarda konsantre sülfürik asitle ayrışır. 30-60 °C'de. Rektifikasyon sonrasında fenol, aseton ve belli bir miktar elde edilir α-metilstiren. SSCB'de geliştirilen endüstriyel kümen yöntemi, diğer fenol üretim yöntemlerine kıyasla ekonomik açıdan en avantajlı olanıdır. Benzensülfonik asit yoluyla fenol üretimi, büyük miktarlarda klor ve alkali tüketimini içerir. Benzenin oksidatif klorlanması, diğer yöntemlere göre 3-6 kat daha fazla olan büyük miktarda buhar tüketimiyle ilişkilidir; Ayrıca, özel malzemelerin kullanılmasını gerektiren klorlama sırasında ekipmanlarda ciddi korozyon meydana gelir. Kümen yönteminin donanım tasarımı basittir ve aynı anda iki teknik verinin elde edilmesine olanak sağlar. değerli ürün: fenol ve aseton.
5. Benzoik asidin oksidatif dekarboksilasyonu sırasındaİlk olarak, tolüenin benzoik asite sıvı fazda katalitik oksidasyonu gerçekleştirilir. Cu 2+ benzensalisilik asite dönüştürülür. Bu süreç aşağıdaki diyagramla açıklanabilir:
   Benzoilsalisilik asit, su buharıyla salisilik ve benzoik asitlere ayrışır. Fenol, salisilik asidin hızlı dekarboksilasyonu sonucu oluşur.

Fenol uygulaması

Fenol, polimerlerin üretimi için hammadde olarak kullanılır: polikarbonat ve (önce bisfenol A sentezlenir ve sonra bunlar), fenol-formaldehit reçineleri, sikloheksanol (daha sonra naylon ve naylon üretimi ile).

Petrol rafinasyonu sırasında, yağları reçineli maddelerden, kükürt içeren bileşiklerden ve polisiklik aromatik hidrokarbonlardan arındırmak için fenol kullanılır.

Ayrıca fenol, iyonol, neonol (), kreosol, aspirin, antiseptik ve pestisit üretimi için hammadde görevi görür.

Fenol iyi bir koruyucu ve antiseptiktir. Hayvancılıkta, tıpta ve kozmetolojide dezenfeksiyon amacıyla kullanılır.

Fenolün toksik özellikleri

Fenol zehirlidir (tehlike sınıfı II). Fenol solunduğunda sinir sisteminin fonksiyonları bozulur. Toz, buhar ve fenol solüsyonu gözlerin, solunum yollarının veya cildin mukoza zarlarına temas ederse kimyasal yanıklara neden olur. Fenol cilde temas ettiğinde birkaç dakika içinde emilir ve merkezi sinir sistemini etkilemeye başlar. İÇİNDE büyük dozlar Solunum merkezinde felce neden olabilir Yutulması halinde insanlar için öldürücü doz 1-10 gr, Çocuklar için 0,05-0,5 gr.

Kaynakça:
Kuznetsov E. V., Prokhorova I. P. Bunlara dayalı polimer ve plastik üretimi için teknolojik şemaların albümü. Ed. 2.. M., Kimya, 1975. 74 s.
Knop A., Sheib V. Fenolik reçineler ve bunlara dayalı malzemeler. M., Kimya, 1983. 279 s.
Bachman A., Müller K. Fenoplastikler. M., Kimya, 1978. 288 s.
Nikolaev A.F. Plastik teknolojisi, Leningrad, Kimya, 1977. 366 s.

Hidroksibenzen

Kimyasal özellikler

Fenol Nedir? Hidroksibenzen, nedir bu? Wikipedia'ya göre bu, aromatik bileşikler sınıfının en basit temsilcilerinden biridir. Fenoller, moleküllerindeki aromatik halkadaki karbon atomlarının hidroksil grubuna bağlandığı organik aromatik bileşiklerdir. Genel formül Fenoller: C6H6n(OH)n. Standart terminolojiye göre, organik madde Bu seri aromatik çekirdeklerin sayısıyla ayırt edilir ve O- gruplar. Tek atomlu arenoller ve homologlar, diatomik arenedioller, terchatom arenetrioller ve çok atomlu formüller vardır. Fenoller ayrıca bir takım uzaysal izomerlere sahip olma eğilimindedir. Örneğin, 1,2-dihidroksibenzen (pirokateşin ), 1,4-dihidroksibenzen (hidrokinon ) izomerlerdir.

Alkoller ve fenoller aromatik bir halkanın varlığıyla birbirlerinden farklılık gösterir. Etanol metanolün bir homologudur. Fenolden farklı olarak metanol aldehitlerle etkileşime girerek esterleşme reaksiyonlarına girer. Metanol ve fenolün homolog olduğu ifadesi yanlıştır.

Fenolün yapısal formülünü detaylı olarak ele alırsak molekülün bir dipol olduğunu not edebiliriz. Bu durumda benzen halkası negatif uçtadır ve grup O- pozitif. Bir hidroksil grubunun varlığı halkadaki elektron yoğunluğunun artmasına neden olur. Oksijenin yalnız elektron çifti halkanın pi sistemi ile konjugasyona girer ve oksijen atomu şu şekilde karakterize edilir: sp2 hibridizasyon. Bir moleküldeki atomlar ve atom grupları birbirleri üzerinde güçlü bir karşılıklı etkiye sahiptir ve bu, maddelerin fiziksel ve kimyasal özelliklerine de yansır.

Fiziki ozellikleri. Kimyasal bileşik, oksidasyona duyarlı oldukları için havada pembeye dönüşen renksiz iğne şeklinde kristaller biçimindedir. Maddenin kendine özgü bir kimyasal kokusu vardır, su, alkoller, alkali, aseton ve benzende orta derecede çözünür. Molar kütle = mol başına 94,1 gram. Yoğunluk = litre başına 1,07 g. Kristaller 40-41 santigrat derecede erir.

Fenol neyle etkileşime girer? Fenolün kimyasal özellikleri. Bileşiğin molekülünün hem aromatik halka hem de hidroksil grubu içermesi nedeniyle alkollerin ve aromatik hidrokarbonların bazı özelliklerini gösterir.

Grup nasıl tepki veriyor? O? Madde güçlü asidik özellikler sergilemez. Ancak alkollerden daha aktif bir oksitleyici maddedir; etanolün aksine alkalilerle etkileşime girerek fenolat tuzları oluşturur. ile reaksiyon sodyum hidroksit :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Madde aşağıdakilerle reaksiyona girer: sodyum (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol karboksilik asitlerle reaksiyona girmez. Esterler fenolat tuzlarının asit halojenürler veya asit anhidritlerle reaksiyona sokulmasıyla elde edilir. Eter oluşumu reaksiyonu kimyasal bileşik için tipik değildir. Esterler haloalkanlara veya halojenli arenlere maruz kaldıklarında fenolatlar oluştururlar. Hidroksibenzen çinko tozuyla reaksiyona girer ve hidroksil grubunun yerini alır N reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Aromatik halkadaki kimyasal etkileşim. Madde, elektrofilik ikame, alkilasyon, halojenasyon, asilasyon, nitrasyon ve sülfonasyon reaksiyonları ile karakterize edilir. Salisilik asit sentezinin reaksiyonları özellikle önemlidir: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), bir katalizör varlığında meydana gelir sodyum hidroksit . Daha sonra maruz kaldıktan sonra oluşur.

İle etkileşimin reaksiyonu brom suyu Fenole karşı niteliksel bir reaksiyondur. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromlama katı üretir Beyaz madde — 2,4,6-tribromofenol . Başka bir niteliksel reaksiyon - ile demir klorür 3 . Reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Fenol nitrasyon reaksiyonu: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Madde ayrıca metal katalizörler, platin, alüminyum oksit, krom vb. varlığında bir ilave reaksiyonu (hidrojenasyon) ile de karakterize edilir. Sonuç olarak, sikloheksanol Ve sikloheksanon .

Kimyasal bir bileşik oksidasyona uğrar. Maddenin stabilitesi benzenden önemli ölçüde daha düşüktür. Reaksiyon koşullarına ve oksitleyici maddenin doğasına bağlı olarak, farklı ürünler reaksiyonlar. Demir varlığında hidrojen peroksitin etkisi altında diyatomik fenol oluşur; eylem üzerine manganez dioksit , asitlendirilmiş bir ortamda krom karışımı - para-kinon.

Fenol oksijenle reaksiyona girer, yanma reaksiyonu: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Ayrıca endüstri için özellikle önemli olan, polikondensasyon reaksiyonudur. formaldehit (Örneğin, metanalem ). Madde, reaktanlardan biri tamamen tükenene ve büyük makromoleküller oluşana kadar polikondensasyon reaksiyonuna girer. Sonuç olarak katı polimerler oluşur. fenol-formaldehit veya formaldehit reçineleri . Fenol metanla etkileşime girmez.

Fiş. Şu anda hidroksibenzenin sentezi için çeşitli yöntemler mevcuttur ve aktif olarak kullanılmaktadır. Fenol üretmek için kümen yöntemi bunlardan en yaygın olanıdır. Maddenin toplam üretim hacminin yaklaşık %95'i bu şekilde sentezlenir. Bu durumda hava ile katalitik olmayan oksidasyona uğrar. kümen ve oluşur kümen hidroperoksit . Ortaya çıkan bileşik, maruz kaldığında ayrışır. sülfürik asit Açık aseton ve Fenol. Reaksiyonun ilave bir yan ürünü ise alfa metilstiren .

Bileşik ayrıca oksidasyon yoluyla da elde edilebilir. toluen , reaksiyonun ara ürünü olacaktır benzoik asit . Böylece maddenin yaklaşık %5'i sentezlenir. Çeşitli ihtiyaçlara yönelik diğer tüm hammaddeler kömür katranından izole edilmiştir.

Benzenden nasıl elde edilir? Fenol, benzenin doğrudan oksidasyon reaksiyonu kullanılarak elde edilebilir. NO2() daha fazla asit ayrışmasıyla sek-bütilbenzen hidroperoksit . Klorobenzenden fenol nasıl elde edilir? adresinden almak için iki seçenek vardır klorobenzen bu kimyasal bileşiğin Birincisi, örneğin bir alkali ile etkileşimin reaksiyonudur. sodyum hidroksit . Sonuç olarak fenol ve sofra tuzu oluşur. İkincisi su buharı ile reaksiyondur. Reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HC1.

Fiş benzen Fenol'den. Bunu yapmak için, önce benzeni klorla (bir katalizör varlığında) işlemeniz ve ardından elde edilen bileşiğe bir alkali eklemeniz gerekir (örneğin, NaOH). Sonuç olarak fenol oluşur.

dönüşüm metan - asetilen - benzen - klorobenzen aşağıdaki gibi yapılabilir. İlk olarak metan ayrışma reaksiyonu gerçekleştirilir. Yüksek sıcaklık 1500 santigrat dereceye kadar asetilen (С2Н2) ve hidrojen. Daha sonra özel koşullar altında ve yüksek sıcaklıkta asetilen dönüştürülür. benzen . Bir katalizör varlığında benzene klor eklenir FeCl3, klorobenzen alın ve hidroklorik asit: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Fenolün yapısal türevlerinden biri, önemli bir amino asittir. biyolojik önemi. Bu amino asit para-ikameli fenol veya alfa-ikameli olarak düşünülebilir para-kresol . Kresoller – polifenollerle birlikte doğada oldukça yaygındır. Ayrıca maddenin serbest formu bazı mikroorganizmalarda denge halinde bulunabilir. tirozin .

Hidroksibenzen kullanılır:

• üretimde bisfenol A epoksi reçine ve polikarbonat ;
• fenol-formaldehit reçineleri, naylon, naylonun sentezi için;
• petrol rafineri endüstrisinde, yağların aromatik kükürt bileşikleri ve reçinelerden seçici olarak saflaştırılması için;
• antioksidanların, yüzey aktif maddelerin üretiminde, krezoller , lek. ilaçlar, pestisitler ve antiseptikler;
• tıpta yerel kullanım için antiseptik ve analjezik olarak;
• aşıların ve füme gıda ürünlerinin üretiminde, derin peeling sırasında kozmetolojide koruyucu olarak;
• Sığır yetiştiriciliğinde hayvanların dezenfeksiyonu için.

Tehlike Sınıfı. Fenol son derece zehirli, zehirli, yakıcı bir maddedir. Uçucu bir bileşik solunduğunda merkezi sinir sisteminin işleyişi bozulur; buharlar gözlerin mukoza zarlarını, cildi tahriş eder, Hava yolları ve ciddi kimyasal yanıklara neden olur. Madde ciltle temas ettiğinde hızla kan dolaşımına karışarak beyin dokusuna ulaşarak solunum merkezinin felce uğramasına neden olur. Bir yetişkin için ağızdan alındığında öldürücü doz 1 ila 10 gram arasında değişir.

farmakolojik etki

Antiseptik, dağlayıcı.

Farmakodinamik ve farmakokinetik

Ürün aerobik bakterilere, bunların bitkisel formlarına ve mantarlara karşı bakterisidal aktivite sergiler. Mantar sporları üzerinde neredeyse hiçbir etkisi yoktur. Bu madde mikropların protein molekülleri ile etkileşime girer ve onların denatürasyonuna yol açar. Böylece hücrenin koloidal durumu bozulur, geçirgenliği önemli ölçüde artar ve redoks reaksiyonları bozulur.

Sulu solüsyonda mükemmel bir dezenfektandır. % 1,25'lik bir çözelti kullanıldığında, mikroorganizmalar pratik olarak 5-10 dakika içinde ölür. Fenol, belirli bir konsantrasyonda, mukoza üzerinde dağlayıcı ve tahriş edici bir etkiye sahiptir. Ürünün bakteri öldürücü etkisi sıcaklık ve asitliğin artmasıyla artar.

İlaç, cilt yüzeyiyle temas ettiğinde, hasar görmese bile hızla emilir ve sistemik kan dolaşımına nüfuz eder. Bir madde sistemik olarak emildiğinde gözlenir toksik etkiözellikle merkeze gergin sistem ve beyindeki solunum merkezi. Alınan dozun yaklaşık %20'si oksidasyona uğrar; madde ve metabolik ürünleri böbrekler yoluyla atılır.

Kullanım endikasyonları

Fenol Uygulaması:

• aletlerin ve çamaşırların dezenfeksiyonu ve dezenfeksiyon için;
• Bazı ilaçlarda koruyucu olarak. ürünler, aşılar, fitiller ve serumlar;
• yüzeysel çelişkili , ostiofollikülit , sarkıklık streptokok impetigo ;
• tedavi için inflamatuar hastalıklar orta kulak, ağız boşluğu ve boğazlar, periodontitis , genital sivri kondilomlar .

Kontrendikasyonlar

Madde kullanılmaz:

• mukoza veya derinin yaygın lezyonları ile;
• çocukların tedavisi için;
• emzirme döneminde ve;
• Fenol'de.

Yan etkiler

Bazen ilaç gelişmeyi tetikleyebilir alerjik reaksiyonlar uygulama yerinde kaşıntı, tahriş ve yanma hissi.

Kullanım talimatları (Yöntem ve dozaj)

Koruma ilaçlar, serumlar ve aşılar %0,5 Fenol solüsyonları kullanılarak gerçekleştirilir.

Harici kullanım için ilaç bir merhem formunda kullanılır. İlaç, cildin etkilenen bölgelerine günde birkaç kez ince bir tabaka halinde uygulanır.

Tedavi için madde% 5'lik bir çözelti formunda kullanılır. İlaç ısıtılır ve etkilenen kulağa 10 dakika boyunca 10 damla damlatılır. Daha sonra kalan ilacı pamuk yünü kullanarak çıkarmanız gerekir. İşlem 4 gün boyunca günde 2 defa tekrarlanır.

KBB hastalıklarının tedavisine yönelik fenol preparatları talimatlardaki tavsiyelere uygun olarak kullanılır. Terapi süresi 5 günden fazla değildir.

Dikenliliği ortadan kaldırmak için kondilomlar %60'lık bir Fenol çözeltisi veya %40'lık bir çözelti ile muamele edilirler trikrezol . İşlem her 7 günde bir gerçekleştirilir.

Çarşafları dezenfekte ederken %1-2 sabun bazlı solüsyonlar kullanın. Sabun-fenolik bir çözelti kullanarak odayı tedavi edin. Dezenfeksiyon için fenolik-terebentin ve kerosen karışımları kullanılır.

Doz aşımı

Madde cilde temas ettiğinde yanma hissi, ciltte kızarıklık ve etkilenen bölgede anestezi meydana gelir. Yüzey işlenir sebze yağı veya şok .

Etkileşim

İlaç etkileşimi yoktur.

Özel Talimatlar

Fenol, gıda ürünleri tarafından adsorbe edilme özelliğine sahiptir.

Ürün cildin geniş alanlarında kullanılmamalıdır.

Maddeyi ev eşyalarını dezenfekte etmek için kullanmadan önce, ürün organik bileşikler tarafından emildiği için mekanik olarak temizlenmelidir. İşlemden sonra işler hala devam edebilir uzun zaman belirli bir kokuyu koruyun.

Kimyasal bileşik, gıda ürünlerinin saklandığı ve hazırlandığı tesislerin işlenmesinde kullanılamaz. Kumaşın rengini ve yapısını etkilemez. Vernikli yüzeylere zarar verir.

Çocuklar için

Ürün pediatrik pratikte kullanılamaz.

Hamilelik ve emzirme döneminde

Emzirme döneminde ve emzirme döneminde fenol reçete edilmez gebelik .

(Analoglar) içeren ilaçlar

Fenol aşağıdaki ilaçlara dahildir: Gliserindeki fenol çözeltisi , Farmaseptik . Preparatlarda koruyucu olarak bulunanlar: Belladonna özü , Cilt teşhis kiti ilaç alerjileri , ve benzeri.

TANIM

Fenoller- moleküllerindeki hidroksil gruplarının benzen halkasının karbon atomlarına doğrudan bağlandığı aromatik hidrokarbon türevleri. Alkollerdeki gibi fonksiyonel grup OH'dir.

Fenol katı, renksiz, kristalimsi, düşük erime noktalı, çok higroskopik, karakteristik bir kokuya sahip bir maddedir. Fenol havada oksitlenir, böylece kristalleri başlangıçta pembemsi bir renk alır (Şekil 1) ve uzun süreli depolama sırasında koyulaşır ve daha kırmızı hale gelir. Oda sıcaklığında suda az çözünür, ancak 60 - 70 o C'de çabuk ve iyi çözünür. Fenol düşük erime noktalıdır, erime noktası 43 o C'dir. Toksiktir.

Pirinç. 1. Fenol. Dış görünüş.

Fenolün hazırlanması

Endüstriyel ölçekte fenol kömür katranından elde edilir. Arasında laboratuvar yöntemleriÇoğu zaman aşağıdakileri kullanırım:

- klorobenzenin hidrolizi

C6H5Cl + NaOH→C6H5OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- arensülfonik asit tuzlarının alkalin erimesi

C6H5S03 Na + 2NaOH → C6H5OH + Na2S03 + H20 (t 0).

- kümen yöntemi (izopropilbenzenin oksidasyonu)

C6H5-C(CH3)H-CH3+02 →C6H5OH + CH3-C(O)-CH3(H+, t0).

Fenolün kimyasal özellikleri

Fenolün kimyasal dönüşümleri esas olarak bölünmeyle gerçekleşir:

1) O-N bağlantıları

— metallerle etkileşim

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

- alkalilerle etkileşim

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H20.

— karboksilik asit anhidritlerle etkileşim

C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t 0).

— karboksilik asit halojenürlerle etkileşim

C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HC1 (t 0).

- FeCl3 ile etkileşim (fenole kalitatif reaksiyon - asit eklendiğinde kaybolan mor rengin görünümü)

6C6H5OH + FeCl3 → (C6H5OH)3 + 3Cl - .

2) bağlantılar C sp 2 -H ağırlıklı olarak Ö- Ve N- hükümler

- brominasyon

C6H5-OH + 3Br2 (sulu) →Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.

- nitrasyon (pikrik asit oluşumu)

C6H5-OH + 3HONO2 (kons) → (NO2) 3 -C6H2-OH + 3H20 (H+).

3) benzen halkasının tek bir 6π elektronlu bulutu

- hidrojenasyon

C6H5OH + 3H2 → C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).

Fenol uygulaması

Fenol Büyük miktarlar boyaların, fenol-formaldehit plastiklerinin ve tıbbi maddelerin üretiminde kullanılır.

Diatomik fenollerden resorsinol tıpta antiseptik ve bazı maddeler için bir madde olarak kullanılır. klinik testler ve hidrokinon ve diğer diatomik fenoller, fotoğraf malzemelerinin işlenmesinde geliştirici olarak kullanılır.

Tıpta çeşitli fenoller içeren Lysol, odaları ve mobilyaları dezenfekte etmek için kullanılır.

Bazı fenoller antioksidan olarak, bozulmayı önleyen maddeler olarak kullanılır. Gıda Ürünleri uzun süreli depolanmaları sırasında (katı yağlar, sıvı yağlar, gıda konsantreleri).

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

ÖRNEK 2

Karbolik asit fenolün isimlerinden biridir ve onun özel davranışını gösterir. kimyasal süreçler. Bu madde benzenden daha kolay nükleofilik yer değiştirme reaksiyonlarına girer. Bileşiğin doğal asidik özellikleri, halka ile ilişkili hidroksil grubundaki hidrojen atomunun hareketliliği ile açıklanmaktadır. Molekülün yapısının incelenmesi ve fenole verilen kalitatif reaksiyonların incelenmesi, maddenin aromatik bir bileşik - benzen türevleri olarak sınıflandırılmasını mümkün kılar.

Fenol (hidroksibenzen)

1834'te Alman kimyager Runge karbolik asidi kömür katranından izole etti, ancak bileşimini çözemedi. Daha sonra diğer araştırmacılar bir formül önerdiler ve yeni bileşiği aromatik alkol olarak sınıflandırdılar. Bu grubun en basit temsilcisi fenoldür (hidroksibenzen). Saf haliyle bu madde, karakteristik bir kokuya sahip şeffaf kristallerdir. Havaya maruz kaldığında fenolün rengi değişerek pembe veya kırmızı olabilir. Aromatik alkolün çözünürlüğü zayıftır. soğuk su ve iyi - organik çözücülerde. Fenol 43°C sıcaklıkta erir. Toksik bir bileşiktir ve ciltle teması halinde ciddi yanıklara neden olur. Molekülün aromatik kısmı fenil radikali (C6H5-) ile temsil edilir. Hidroksil grubunun (-OH) oksijeni doğrudan karbon atomlarından birine bağlanır. Her bir parçacığın varlığı, fenole karşılık gelen niteliksel bir reaksiyonla gösterilir. Atomların toplam içeriğini gösteren formül kimyasal elementler molekülde - C6H6O. Yapı, Kekule döngüsünün ve fonksiyonel grup olan hidroksilin dahil edilmesiyle yansıtılır. Aromatik alkol molekülünün görsel bir temsili top ve çubuk modelleri ile sağlanır.

Molekülün yapısının özellikleri

Benzen halkası ile OH grubu arasındaki etkileşim, kimyasal reaksiyonlar fenolün metaller, halojenler ve diğer maddelerle birleşimi. Aromatik halkayla ilişkili bir oksijen atomunun varlığı, moleküldeki elektron yoğunluğunun yeniden dağılımına yol açar. O-H bağı daha polar hale gelir ve bu da hidroksil grubundaki hidrojenin hareketliliğinin artmasına neden olur. Protonun yerini fenolün asitliğini gösteren metal atomları alabilir. Buna karşılık OH grubu benzen halkasının reaksiyon özelliklerini arttırır. Elektronların lokalizasyonu ve çekirdekte elektrofilik yer değiştirme yeteneği artar. Bu durumda karbona bağlı hidrojen atomlarının orto ve para pozisyonlarındaki hareketliliği artar (2, 4, 6). Bu etki, bir elektron yoğunluğu donörünün (hidroksil grubu) varlığından kaynaklanmaktadır. Etkisi sayesinde fenol, belirli maddelerle reaksiyonlarda benzenden daha aktif davranır ve yeni ikame ediciler orto ve para pozisyonlarına yönlendirilir.

Asit özellikleri

Aromatik alkollerin hidroksil grubunda oksijen atomu pozitif bir yük alarak hidrojenle bağını zayıflatır. Protonun salınması kolaylaştırılır, bu nedenle fenol zayıf bir asit gibi davranır, ancak alkollerden daha güçlüdür. Fenole verilen kalitatif reaksiyonlar, protonların varlığında rengi maviden pembeye değiştiren turnusol kağıdıyla yapılan testleri içerir. Benzen halkasına bağlı halojen atomlarının veya nitro gruplarının varlığı, hidrojen aktivitesinde bir artışa yol açar. Etki, fenolün nitro türevlerinin moleküllerinde gözlenir. Amino grubu ve alkil (CH3-, C2H5- ve diğerleri) gibi ikame ediciler asitliği azaltır. Bir benzen halkasını, bir hidroksil grubunu ve bir metil radikalini birleştiren bileşikler arasında kresol bulunur. Özellikleri karbolik asitten daha zayıftır.

Fenolün sodyum ve alkali ile reaksiyonu

Asitler gibi fenol de metallerle etkileşime girer. Örneğin sodyum ile reaksiyona girer: 2C6H5—OH + 2Na = 2C6H5—ONa + H2. Hidrojen gazı oluşur ve salınır. Fenol çözünebilir bazlarla reaksiyona girer. Tuz ve suyun oluşmasıyla oluşur: C6H5–OH + NaOH = C6H5–ONa + H2O. Fenolün hidroksil grubunda hidrojen verme yeteneği çoğu inorganik ve karboksilik asitten daha düşüktür. Suda çözünmüş karbondioksit (karbonik asit) bile onu tuzlardan uzaklaştırır. Reaksiyon denklemi: C6H5—ONa + CO2 + H2O = C6H5—OH + NaHC03.

Benzen halkası reaksiyonları

Aromatik özellikler benzen halkasındaki elektronların delokalizasyonundan kaynaklanmaktadır. Halkadaki hidrojenin yerini halojen atomları ve bir nitro grubu alır. Fenol molekülünde benzer bir süreç benzene göre daha kolay gerçekleşir. Bir örnek brominasyondur. Halojen, bir katalizör varlığında benzen üzerinde etki ederek bromobenzen üretir. Fenol normal koşullar altında bromlu su ile reaksiyona girer. Etkileşimin bir sonucu olarak, görünümü test maddesini benzer aromatik bileşiklerden ayırmayı mümkün kılan beyaz bir 2,4,6-tribromofenol çökeltisi oluşur. Brominasyon fenole karşı kalitatif bir reaksiyondur. Denklem: C6H5—OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Reaksiyonun ikinci ürünü hidrojen bromürdür. Fenol seyreltik bir çözelti ile reaksiyona girdiğinde nitro türevleri elde edilir. Konsantre nitrik asit, 2,4,6-trinitrofenol veya pikrik asit ile reaksiyonun ürünü büyük pratik öneme sahiptir.

Fenole kalitatif reaksiyonlar. Liste

Maddeler etkileşime girdiğinde, başlangıç ​​maddelerinin niteliksel bileşimini belirlemeyi mümkün kılan belirli ürünler elde edilir. Bir dizi renk reaksiyonu, kimyasal analiz için uygun olan parçacıkların ve fonksiyonel grupların varlığını gösterir. Fenole verilen kalitatif reaksiyonlar, maddenin molekülünde aromatik bir halkanın ve bir OH grubunun varlığını kanıtlar:

1. Fenol çözeltisinde mavi turnusol kağıdı kırmızıya döner.
2. Fenollere renk reaksiyonları da diazonyum tuzları ile zayıf alkali ortamda gerçekleştirilir. Sarı veya turuncu azo boyaları oluşur.
3. Kahverengi bromlu su ile reaksiyona girerek beyaz bir tribromofenol çökeltisi oluşturur.
4. Bir ferrik klorür çözeltisi ile reaksiyonun bir sonucu olarak, mavi, mor veya yeşil renkli bir madde olan ferrik fenoksit elde edilir.

Fenollerin hazırlanması

Endüstride fenol üretimi iki veya üç aşamada gerçekleşir. İlk aşamada propilen ve benzenden sümen (izopropilbenzenin önemsiz adı) elde edilir. Friedel-Crafts reaksiyon denklemi: C6H5—OH + C3H6 = C9H12 (kümen). Benzen ve propilen 3:1 oranında bir asit katalizöründen geçirilir. Geleneksel katalizör olan alüminyum klorür yerine çevre dostu zeolitler giderek daha fazla kullanılıyor. Son aşamada, sülfürik asit varlığında oksijen ile oksidasyon gerçekleştirilir: C6H5—C3H7 + O2 = C6H5—OH + C3H6O. Fenoller kömürden damıtma yoluyla elde edilebilir ve diğer organik maddelerin üretiminde ara bileşiklerdir.

Fenollerin kullanımı

Aromatik alkoller plastik, boya, böcek ilacı ve diğer maddelerin üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır. Benzenden karbolik asit üretimi, polikarbonatlar da dahil olmak üzere bir dizi polimerin yaratılmasında ilk adımdır. Fenol formaldehit ile reaksiyona girerek fenol-formaldehit reçineleri üretir.

Sikloheksanol, poliamidlerin üretimi için hammadde görevi görür. Fenoller deodorantlarda ve losyonlarda antiseptik ve dezenfektan olarak kullanılır. fenasetin, salisilik asit ve diğer ilaçları üretmek için kullanılır. Fenoller elektrikli ürünlerde (anahtarlar, prizler) kullanılan reçinelerin üretiminde kullanılmaktadır. Ayrıca fenilamin (anilin) ​​gibi azo boyaların hazırlanmasında da kullanılırlar. Fenolün nitro türevi olan pikrik asit, kumaşların boyanmasında ve patlayıcı yapımında kullanılmaktadır.